Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В. бициклических системах циклы должны быть либо непосредст­ венно связаны друг с другом одиночной или двойной связью, либо должны обладать одним или несколькими общими углеродными атома­ ми. В зависимости от числа общих углеродных атомов можно выделить следующие подтипы бициклических систем:

В бициклических сомкнутых системах углеродные атомы каждого цикла нумеруются отдельно, начиная с атома, через который осуще­ ствляется связь со вторым циклом, причем один из циклов нумеруется цифрами с штрихами. Если оба цикла идентичны, то название произ­ водится из названия соответствующего циклического радикала с по­ мощью приставки би-

Если циклы не идентичны, один из них рассматривают как за- меститель

циклопропилциклопентан

В номенклатуре спиранов, конденсированных и мостиковых систем название производят из наименования алкана, число атомов углерода в котором равно общему числу атомов углерода в обоих циклах. В слу­ чае спиранов к названию алкана добавляют приставку спиро-, после чего в квадратных скобках указывают количество атомов углерода в обоих циклах, связанных с общим для них атомов углерода, начиная с меньшего из этих чисел — таким образом, каждое число на единицу меньше числа звеньев в соответствующем цикле

3 5 6

спиро-[3,5 ]•нонан

103

Нумерация начинается с атома углерода в меньшем цикле, непосред­ ственно связанного с общим для обоих циклов атомом углерода (спиро­ углеродом).

Бициклические системы с конденсированными циклами или мости­ ками рассматриваются как два атома углерода, связанные тремя уг­ леродными цепями. В качестве углеродной цепи может выступать и ковалентная связь между этими атомами (число звеньев цепи равно нулю). За основу берется название алкана, содержащего столько же атомов углерода, сколько их в рассматриваемой бициклической сис­ теме. К названию алкана добавляется приставка бицикло-, после чего в квадратных скобках в порядке убывания приводится число атомов углерода в каждом из трех мостиковых цепей. Нумерация начинается с одного из атомов углерода, на которых замыкаются эти цепи, причем первой нумеруется самая длинная цепь, а последней — самая короткая.

Приведем несколько примеров

Нумерация бициклических систем не зависит от присутствия крат­ ных связей и заместителей. Обозначение кратных связей и заместите­ лей осуществляется как обычно.

4. НОМЕНКЛАТУРА АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Карбоциклические ароматические углеводороды подразделяются на бензеноидные и небензеноидные.

БЕНЗЕНОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

Бензеноидные ароматические соединения могут рассматриваться как производные'бензола или как соединения, содержащие несколько бензольных колец.

В русской химической литературе по настоящее время употребля­ ется тривиальное название бензол, хотя, согласно правилам IUPAC, следует пользоваться названием бензен. Последнее логичнее и по суще­ ству, поскольку окончание -ен ассоциируется с ненасыщенностью, а бензен, представленный одной из структур Кёкуле, формально можно назвать 1,3,5-циклогексатриеном. Окончание -ол является номенкла­ турным признаком спиртов и фенолов. Поэтому в дальнейшем мы вме­ сто бензол будем употреблять название бензен. Аналогично вместо наф­ талин будет употребляться нафтален и т. д.

Называя производные бензена, их либо рассматривают как заме­ щенный бензен, либо считают радикал СвН5— заместителем, пользуясь

109

в этом случае соответствующим номенклатурным обозначением фе­ нил-. Для простейших замещенных бензена правилами ШРАС узако­ нены тривиальные названия.

Наряду с нумерацией атомов цикла в случае дизамещенных бен­ зена для обозначения взаимного расположения заместителей в цикле используют приставки орто- или о- (положение 1, 2), мета- или м,- (положение 1, 3) и пара- или п- (положение 1, 4). Двухвалентные ра­ дикалы, получаемые от бензена путем отнятия двух атомов водорода, называются о-, м- и п-фениленами.

Соединения, содержащие несколько бензеновых циклов, связанных с одним и тем же алифатическим или алициклическим углеродным ске­ летом, рассматриваются как полифенилзамещенные алифатические или алициклические углеводороды. Соединение, представляющее собой два бензеновых кольца, связанных одиночной связью, называется би­ фенилом.

Существует множество бензеноидных ароматических систем с кон­ денсированными циклами. Каждая из них характеризуется своим спе­ цифическим тривиальным номенклатурным названием и нумерацией атомов. Наряду с нумерацией иногда пользуются греческими буквами а, Р и у.

Примеры названий бензеноидных ароматических соединений при­ ведены в табл. 8.

Поскольку различные алициклические системы могут быть полу­ чены путем присоединения атомов водорода к ароматическим систе­ мам (процесс гидрирования), то их называют также, исходя из назва­ ний соответствующих ароматических соединений, пользуясь пристав­ кой гидро-, перед которой указывается число присоединившихся ато­ мов водорода, или пергидро-, если это число максимальное из возмож­ ных для данной системы

НЕБЕНЗЕНОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ

Выше уже были рассмотрены следующие небензеноидные карбоциклические ароматические системы:

но

111