Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

ли своего значения и поныне из-за краткости или наглядности соответ­ ствующих названий.

Научная, или систематическая, номенклатура должна давать од­ нозначное название любому органическому соединению. Она должна отвечать также требованию обратимости, т. е. возможности однознач­ ного перевода систематических наименований на язык классических структурных формул. Основы такой номенклатуры были заложены в 1889 г. на Женевском конгрессе химиков (женевская номенклатура). Позже эта номенклатура была усовершенствована на X конгрессе ШРАС * в Льеже — Льежская номенклатура (1930 г.) и на XIX кон­ грессе — правила ШРАС (1957 г.). В настоящем руководстве они бу­ дут рассматриваться как предпочтительные, исходя из необходимо­ сти международной унификации систематических названий органи­ ческих соединений.

Систематическая номенклатура основана на наименованиях про­ стейших скелетоводородов (неразветвленные предельные алифати­ ческие углеводороды и незамещенные циклы). Все остальные соедине­ ния рассматриваются как производные этих соединений, получаемые путем замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах соответствующих скелетоводородов какими-либо структурными фраг­ ментами. Для уточнения местоположения этих заместителей существуют правила нумерации углеродных атомов и гетероатомов скелето­ водородов. Характер заместителей уточняется соответствующими при­ ставками и окончаниями, п е р е д которыми (по правилам ШРАС) приводятся числа, указывающие положение заместителей (согласно пра­ вилам женевской номенклатуры, при использовании окончаний эти цифры располагают п о с л е окончания). В качестве заместителей могут выступать как функциональные группы, так и остатки скелето­ водородов, которые в свою очередь могут обладать собственными заме­ стителями, и т. д.

Правила систематической номенклатуры постоянно дополняются новыми в результате работы соответствующего комитета ШРАС. В на­ стоящем руководстве они приведены только выборочно и охватывают в первую очередь наиболее простые и типичные структуры. Там, где установившаяся практика делает это неизбежным, приводятся также правила рациональной номенклатуры и тривиальные наименования. Однако следует помнить точку зрения, высказанную в последних пра­ вилах ШРАС, что желательно довести использование несистематиче­ ских названий до минимума.

2. НОМЕНКЛАТУРА АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Согласно правилам систематической номенклатуры, номенклатура алифатических предельных углеводородов служит основой для обра­ зования наименований всех остальных алифатических соединений, а также всех алифатических заместителей. Правила номенклатуры для

* International Union of Pure and Applied Chemistry — Международный союз чистой и прикладной химии.

алициклических соединений также основаны на названиях алифати­ ческих предельных углеводородов.

В номеклатуре все углеводороды с разветвленным углеродным скелетом рассматриваются как продукты замещения нормальных угле­ водородов. Из этого вытекает обсуждаемая ниже проблема определения так называемой главной углеродной цепи, а также необходимость да­ вать особые названия углеводородным заместителям в пределах но­ менклатуры алифатических соединений.

Исходя из сказанного, номенклатура алифатических углеводородов сводится к следующим составным элементам:

а) номенклатура предельных нормальных углеводородов;

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ НОРМАЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Обобщенное наименование рассматриваемой группы соединений — алканы (или «нормальные алканы»), причем окончание -ан является ^ их общим номенклатурным признаком. Все нормальные алканы могут быть представлены следующей общей формулой: СНз(СН2)„_2СН3, где п — число атомов углерода в молекуле. Основой номенклатуры алканов служит греческое название этого числа с добавлением оконча­ ния -ан. Исключение составляют первые четыре члена ряда (п= 1—4), для которых правила систематической номенклатуры сохраняют клас­ сические тривиальные названия. Конкретные примеры названий ал­ канов приведены в табл. 5.

100

НОМЕНКЛАТУРНЫЕ п р а в и л а д л я о б о з н а ч е н и я

ПРИСУТСТВИЯ И ПОЛОЖЕНИЯ двойны х и ТРОЙНЫХ СВЯЗЕЙ

В систематической номенклатуре названия непредельных нормаль­ ных углеводородов производят из названий соответствующих алка­ нов, заменяя окончание -ан новым окончанием согласно правилам, изложенным ниже.

Наличие одной двойной связи обозначается окончанием -ен. Соот­ ветствующая группа соединений называется алкены (более старое наз­ вание олефины не является систематическим).

Для обозначения положения двойной связи атомы углерода нуме­ руются, начиная от того конца углеродной цепи, который находится ближе к двойной связи. Номер того из атомов углерода, связанных двойной связью, который расположен ближе к началу цепи, использу­ ется для обозначения положения двойной связи: согласно правилам женевской номенклатуры, этот номер добавляется после суффикса -ен, согласно правилам ШРАС — в начале названия в качестве до­ полнительной приставки (в приведенных ниже примерах в скобках

Присутствие одной тройной связи обозначается посредством окон­ чания -ин; соответствующая группа соединений называется алкины.

Названия алкинов производят аналогично алкенам, пользуясь окончанием -ин вместо -ен, например

(женевская номенклатура) цифры, обозначающие положение двойных связей. Две двойные связи, замыкающиеся на одном и том же атоме углерода (—С = С = С —), называются кумулированными, две двойные связи, разъединенные одной одиночной связью —С =С —С=С —,— сопряженными. Если между двумя двойными связями расположен один или несколько атомов углерода, то такие двойные связи называ­ ются изолированными. Присутствие нескольких тройных связей также обозначается окончаниями -адиин, -атриин, -атетраин и т. д. Если имеются как двойные, так и тройные связи, то первым ставят оконча­ ние, обозначающее число двойных связей: -ен, -адиен, -атриен и т. д., после чего следует окончание, обозначающее число тройных связей: -ин, -диин, -триин и т. д.*. Нумерацию углеродных атомов начинают

* Если окончание следует не после корня, а вслед за другими окончаниями, буква «а» в его начале опускается.

101

с того конца цепи, который ближе к двойной связи. Цифры, обозна­ чающие положения двойных и тройных связей, размещают, по женев­ ской номенклатуре, после соответствующих суффиксов. Согласно пра­ вилам ШРАС, цифры, указывающие расположение двойных связей, ставят перед названием соединения, цифры же, указывающие поло­ жение тройных связей,— перед соответствующими окончаниями:

1 2 3 4 5 6 10 3 8 7 6 5 4 3 2 1

сн г = с н —с н 2—с = с —с н 3 с н 3с н 2с = С -С Н = СН - СН2—СН=СН-СН3

Если в рассматриваемом соединении невозможна изомерия, свя­ занная с различным расположением двойных или тройных связей, то цифры, указывающие их положение, опускаются:

сн= с— с= сн

бутадиин

В приведенных примерах в скобках даны тривиальные названия, узаконенные правилами ШРАС в качестве систематических.

ацетилена, пользуясь при этом тривиальными названиями углеводо­

окончанием -илен. Поскольку здесь нумерация атомов углерода не принята, то в случае более сложных соединений возникают затруднения при различении изомеров, например

НОМЕНКЛАТУРА БОКОВЫХ ЦЕПЕЙ (УГЛЕВОДОРОДНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ)

Углеводородные заместители, или радикалы, могут быть одно-, двух- и трехвалентными, с одной, двумя или тремя свободными ва­ лентностями у одного и того же атома углерода. Они могут заместить один, два или три атома водорода. Возможны и такие двухвалентные радикалы, свободные валентности которых расположены у разных ато­ мов углерода.

102