Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.10.2024

Просмотров: 150

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

 

 

 

 

 

Продолжение табл. 12

 

 

 

 

 

 

Название

 

Соединение

 

принятое правилами

 

 

 

 

 

lUPAC

тривиальное

 

6

5____7

 

 

 

 

 

 

 

 

1 \

II

NH

Пурин

 

 

I

||4

 

1

 

 

2

\ N/ \

N^

8

 

 

 

3

 

9

 

 

 

1

 

или

 

 

 

 

 

б

 

 

 

 

N =

СН

 

 

 

 

1

 

1 5

7

 

 

 

2СН

С------NHo

 

 

1

J

- N

>

CH

 

 

3

 

4

9

 

 

 

в)

4-Н-1,4-оксазин — шестичленный гетероцикл,

содержащий ато

мы кислорода и азота (№21 из табл. 11) — название

производят из

корня -ин для ненасыщенного шестичленного цикла, с использованием приставок окса- и аза- (опуская в обоих случаях -а-). Нумерацию на­ чинают с атома кислорода и приставка окса- пишется первой. Посколь­ ку атом азота не стоит у двойной связи, то цикл не является полно­ стью насыщенным. Поэтому с помощью приставки 4-Н-указывается, что атом азота соединен с атомом водорода.

Названия важнейших гетероциклов приведены в табл. 11. Прави­ ла ШРАС в большинстве случаев узаконивают традиционные триви­ альные или полутривиальные названия и проблема систематических названий практически возникает лишь в случае менее известных сое­ динений, для которых традиционные названия отсутствуют.

В табл. 12 приводятся названия для наиболее важных конденси­ рованных гетероциклических систем. Ввиду их малого практического значения, систематические названия там вообще не указываются, а даются только признанные правилами ШРАС тривиальные названия и, если необходимо, названия, часто встречающиеся в литературе.

При образовании названий радикалов к названию гетероцикла до­ бавляется окончание -ил и в качестве приставки цифра, указывающая положение свободной валентности. Исключение составляют названия радикалов фурил и пиридил, получаемые из фурана и пиридина. За­ местители обозначаются обычным образом.

6.НОМЕНКЛАТУРА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Всистематической номенклатуре приняты два способа образования названий функциональных производных скелетоводородов. Первый из них основан на рассмотрении функциональной группы в качестве

118


заместителя. Чтобы назвать функциональные группы, пользуются приставками из табл. 4 (стр. 92), причем цифры перед приставками указывают положение каждой функциональной группы, а затем назы­ вают скелетоводород.

Второй способ заключается в добавлении к названию скелетоводорода соответствующих окончаний из табл. 4. Цифры, указывающие положение функциональных групп, пишутся, согласно правилам ШРАС, либо перед названием скелетоводорода, либо, если в самом на­ звании скелетоводорода имеются окончания, обозначающие кратные связи, или требуется обозначить при помощи окончаний присутствие нескольких различных функциональных групп, перед каждым оконча­ нием. Согласно правилам женевской номенклатуры, указанные цифры пишутся всегда п о с л е каждого соответствующего окончания.

Присутствие функциональных групп влияет на выбор главной угле­ родной цепи и на нумерацию ее атомов. В качестве главной выбирается углеродная цепь, содержащая функциональную группу или наиболь­ шее количество функциональных групп. Нумерация атомов произво­ дится так, чтобы атом углерода, связанный с функциональной груп­ пой, получил возможно меньший номер.

Рассмотрим способы образования наиболее распространенных не­ систематических названий применительно к отдельным классам соеди­ нений.

ГАЛОГЕНИДЫ

Согласно п р а в и л а м I U P A C для обозначения атомов гало­ генов в качестве заместителей используются следующие приставки: фторо-, хлоро-, бромо- и иодо-. В женевской номенклатуре исполь­ зуются просто названия соответствующих галогенов. Последний способ

образования названий

галогенидов принят в химической литера­

туре на русском языке по сегодняшний день.

 

Присутствие атомов

галогена в соединениях со смешанными функ­

циями обозначается этими

же

приставками.

исходит из

П о л у т р и в и а л ь н

а я

н о м е н к л а т у р а

названия радикала, связанного с атомом галогена, добавляя к нему окончания -фторид, -хлорид, -бромид или -иодид.

Примеры названий некоторых галогенидов приведены в табл. 13.

СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОД

Спирты и фенолы

Наличие одной, двух, трех и т. д. гидроксильных групп в молекуле обозначается окончаниями -ол, -диол, -триол и т. д. Менее распростра­ нено использование приставок: перед названием скелетоводорода, со­ гласно п р а в и л а м I U P A C , помещают приставку гидрокси-, а согласно правилам женевской номенклатуры —окси-.

Соединения, содержащие только гидроксильную группу, класси­ фицируются следующим образом. Если гидроксильная группа связана

119


Галогенопроизводные

СН3С1 СН212

CHC1S

СНВг3 СН13 СН3СНВгСН3

c h 3c h f 2

С1СН2СН2С1

СвНьСН2Вг

С6Н5СНС12

СвН6СС13

(ОС

С1

1

C 1 - / V - С1

Cl— С1

V

С1

сн2=сн— С1

СН2= СН —СН2С1

 

 

 

 

Т а б л и ц а 13

 

Названия галогенопроизводных

 

 

 

 

Название

 

 

по правилам

IUPAC

по женевской номенклатуре

полутривиальное или тривиальное

Хлорометан

 

Хлорметан

 

Хлористый метил, метилхлорид

Дииодометан

 

Дииодметан

 

Йодистый метилен, метилениодид

Трихлорометан

 

Трихлорметан

 

Хлороформ

Трибромометан

 

Трибромметан

 

Бромоформ

Трииодометан

 

Трииодметан

 

Йодоформ

2-Бромопропан

 

2-Бромпропан

 

Бромистый изопропил, изопро-

 

 

 

 

пилбромид

1,1 -Дифтороэтан

 

1,1 -Дифторэтан

 

Этилиденфторид

1,2-Дихлороэтан

 

1,2-Дихлорэтан

 

Хлористый этилен.этиленхлорид

а-Бромофенилметан, а-бромото-

а-Бромфенилметан, а-бромто-

Бензилбромид

луек

 

луол

а,а-

Хлористый бензилиден

а,а-Дихлорофенилметан, а,а-

а,а-Дихлорфенилметан,

дихлоротолуен

 

дихлортолуол

 

Бензотрихлорид

а,а,а-Трихлорофенилметан,

а,а,а-Трихлорфенилметан,

 

а,а,а-трихлоротолуен

а,а,а-трихлортолуол

 

 

1,2-Дииодобензен,

о-дииодо-

1, 2-Дииодбензол, о-дииодбензол

 

бензен

 

 

 

 

1,2,3,4,5,6-Гексахлороциклогек-

1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогек- Гексахлоран

 

сан

сан

 

 

Хлороэтен

Хлорэтен

Хлористый винил,

винилхлорид

1-Хлоро-2-пропен

1-Хлорпропен-2

Хлористый аллил,

аллилхлорид



с атомом углерода в первом валентном состоянии, такие соединения называются спиртами. В соответствии с числом гидроксильных групп в молекуле, спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатом­ ные и т. д. (общее название для спиртов, содержащих несколько гид­ роксильных групп — многоатомные). Двухатомные спирты называют­ ся также гликолями, трехатомные — глицеринами. Однако обычно глицерином называют 1, 2, 3-пропантриол (1, 2, 3-тригидроксипропан). Для четырех-, пяти- и шестиатомных спиртов приняты соответственно названия: тетриты, пентиты и гекситы.

В зависимости от того, с каким атомом углерода — первичным, вторичным или третичным,— соединена гидроксильная группа одно­ атомного спирта, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

Соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с атомом углерода, входящим в состав ароматического цик­ ла, именуются фенолами. По аналогии с соответствующими спиртами различают одно-, двух-, трехатомные и т. д. фенолы. Для гидроксибензена узаконено в качестве систематического название фенол.

Соединения, в которых гидроксильная группа связана с атомом углерода, участвующим в образовании двойной связи, называются

енолами. Для них характерен структурный фрагмент ^>С = С—ОН.

В р а ц и о н а л ь н о й н о м е н к л а т у р е все одноатомные спирты рассматриваются как продукты замещения метанола СН 3ОН,

причем для него в

этом

случае используется название карбинол.

Т р и в и а л ь н

а я

н о м е н к л а т у р а одноатомных спиртов

строится из названия соответствующего радикала и слова спирт или алкоголь. В случае двухатомных 'спиртов к названию соответствующего двухвалентного радикала добавляется слово гликоль.

Соединения с двумя или тремя гидроксильными группами у одного и того же атома углерода рассматриваются с точки зрения классифи­ кации не как двухили трехатомные спирты, а как гидратные формы альдегидов или кетонов (в случае двухатомных спиртов) и ортокислоты (в случае трехатомных спиртов). Однако систематические названия этих соединений составляют исходя из номенклатурных правил для спиртов.

Как уже упоминалось, в тривиальной номенклатуре названия ра­ дикалов производят из названий соответствующих спиртов, а не на­ оборот. Поэтому рациональная номенклатура одноатомных спиртов может быть использована для выведения новых «тривиальных» назва­ ний одновалентных радикалов путем замены окончания -карбинол на -карбинил. Например, радикал диметилэтил (трет-бу’тил) (СН3) 3С — может быть назван триметилкарбинилом.

Примеры названий некоторых гидроксилсодержащих соединений приведены в табл. 14.