Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

.

о н

Простые эфиры и окиси

Простые эфиры можно рассматривать как продукт отнятия моле­ кулы воды от двух молекул спирта

R — О —;Н'+ Н—б : — R' —►R —О — R' + H20

Если радикалы R и R' одинаковы, получается симметричный, если они различны — несимметричный простой эфир.

В с и с т е м а т и ч е с к о й н о м е н к л а т у р е простые эфи­ ры типа ROR' рассматриваются как скелетоводороды RH, замещенные алкоксигруппами R'O. В качестве скелетоводорода выбирают более сложный радикал. Название алкоксигруппы R'O производится из названия радикала R' путем замены окончания -ил на -окси (например,

метокси-).

Симметрические простые эфиры типа ROR можно и по правилам сис­ тематической номенклатуры называть, добавляя к названию радикала R слово эфир: метиловый эфир, изопропиловый эфир и т. д.

Согласно р а ц и о н а л ь н о й н о м е н к л а т у р е , перед сло­ вом «эфир» перечисляются оба радикала, связанные с кислородом: метилэтиловый эфир, дифениловый эфир, а-нафтилф-фуриловый эфир и т. д.

NH

* Согласно правилам женевской номенклатуры.

125

Неароматические гетероциклы, содержащие один атом кислорода, также можно рассматривать как простые эфиры, в которых один и тот же атом кислорода замещает два атома водорода в одной молекуле скелетоводорода. Такой атом кислорода принимается за двухвалент­ ную функциональную группу. Называя такие гетероциклы, к назва­ нию соответствующего углеводорода присоединяют приставку -эпокси. Перед приставкой указывают номера атомов углерода, атомы водорода

эпоксиды в качестве окисей соответствующих циклических двухва­ лентных радикалов (см. табл. 11).

Примеры названий некоторых простых эфиров приведены в табл. 15.

Альдегиды

Альдегидами называются соединения, содержащие в качестве функ­ циональной группы карбонильную, связанную с одним атомом водо-

о

молекуле альдегидной группы обозначается окончанием -ал или при­ ставкой формил-. Наличие двух альдегидных групп обозначается окон­ чанием -диал и т. д.

Окончания -ал, -диал и т. д. добавляются к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и у альдегида (углерод альде­ гидной группы считается принадлежащим к углеродному скелету). Нумерация углеродных атомов начинается с карбонильного углерода альдегидной группы.

Т р и в и а л ь н а я н о м е н к л а т у р а альдегидов основана на тривиальных названиях карбоксильных кислот с тем же числом ато­ мов углерода. При этом вместо названий типа альдегид уксусной кисло­ ты пользуются более краткими типа ацетальдегид.

Названия некоторых альдегидов приведены в табл. 16.

Кетоны, кетены и хиноны

Кетоны характеризуются наличием карбонильной группы, заме­ щающей по одному атому водорода в молекулах двух одинаковых или

О

■разных скелетоводородов: r _ c — R'. По аналогии с простыми эфирами различают симметричные и несимметричные кетоны.

В с и с т е м а т и ч е с к о й н о м е н к л а т у р е количество кетонных карбонильных групп в молекулах кетонов обозначается окон­ чаниями -он, (кетоны), -дион (дикетоны), -трион (трикетоны) и т. д., добавляемыми к названию соответствующего углеводорода. При

126

* Согласно правилам женевской номенклатуры.

** Тривиальное название, принятое номенклатурой IUPAC в качестве систематического.

этом кетонные карбонильные углеродные атомы считаются составными

ваются кетенами. Обычно их рассматривают как продукты замещения

Соединения, в которых две карбонильные группы связаны в цикл двумя цепями сопряженных двойных связей типа [—СН =СН —]„,* где п — 0, 1, 2 и т. д., причем п не обязательно одно и то же число

127