Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.10.2024

Просмотров: 154

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

 

 

Т а б л и ц а

17

Названия кетонов, кетенов и хинонов

 

 

 

Название

 

Соединение

согласно правилам

рациональное

(три-

 

IUPAC*

виальное)

 

о

II

Пропанон

Диметилкетон

СН3—С—СН3

О

 

(ацетон)

 

 

II

Бутанон

Метилэтилкетон

СН3—С—с н 2—с н 3

О

 

 

II

2-Пентанон

Метилпропилке-

СН3—С—С3Н7

О

 

ТОН

 

 

II

Пентадиенон

Дивинилкетон

СН2=С Н —с —с н = с н 2

/ ^>С=0 или ^ ^>=0

Циклогексанон

ОО

II

II

Бутандион

(Диацетил) ,

СН3—С—С—СН3

о

о

 

 

II

II

2,4-Пентандион

(Ацетилацетон)

с н 3—с —с н 2—с —с н 3

ОО

II

II ,

2,5-Г ександион

(Ацетонилацетон)

СН3—С—СН2 — СНг—С—с н 3

© 4 - с е .

1-Фенил-1-этанон

Метилфенилке-

 

II /р \

 

тон (ацетофенон)

/ 7 Л

 

 

\ 0 / - сл 2 )

Дифенилметанон

Дифенилкетон

 

 

 

(бензофенон)

с н 3—с н 2—с н 2—с н = с = о

Пропилкетен

(С2Н5)2С = С = 0

Диэтилкетен

 

 

1,2-Бензохйнон,

(о-Хинон)

 

 

о-бензохинон

 

Ч/Ч)

*По женевской номенклатуре цифры, указывающие положение карбонильных атомов углерода, ставятся после соответствующего окончания.

128


Продолжение табл. 17

 

 

 

 

Название

 

Соединение

согласно правилам

по женевской номен­

рациональное (триви­

 

 

 

iUPAC *

клатуре

альное)

 

о

 

 

 

 

 

 

 

1,4-Бензохинон,

Бензохинон-1,4,

(я-Хинон)

 

 

 

я-бензохинон

я-бензохинон

 

 

о

 

 

 

 

 

о

о

 

 

 

 

 

1,4-Нафтохинон

Нафтохинон-1,4

 

 

 

 

 

о

 

 

 

I

I

I

2,6-Нафгохинон

Нафтохинон-2,6

о

9,10-Антрахинон Антрахинон-9,10 (Антрахинон)

для обеих цепей, называются хинонами. Обычно хинонам дают назва­ ния исходя из наименований ароматических циклов, получаемых при замене обеих упомянутых карбонильных групп группами СН. При обо­ значении положения хиноидных карбонилов пользуются правилами нумерации атомов для этих ароматических циклов.

Примеры названий кетонов, кетенов и хинонов приведены в табл. 17.

Карбоксильные (карбоновые) кислоты

К карбоксильным кислотам относятся соединения, содержащие в

О

молекуле одну или несколько карбоксильных групп—С—ОН. В соот­ ветствии с числом последних различают одно-, двух-, трехосновные и т. д. карбоксильные кислоты.

Термин карбоксильные кислоты принят правилами ШРАС, женев­ ской номенклатурой принято название карбоновые кислоты — единст­ венное употребляемое в химической литературе на русском языке в

5 ЛЬ 66 2

129


настоящее время. Поскольку термин «карбоксильные кислоты» непо­ средственно производится из названия соответствующей функциональ­ ной группы, а термин «карбоновые кислоты» не имеет под собой логи­ ческой основы, то ниже будет отдано предпочтение первому из этих

терминов.

н о м е н к л а ­

Имеется два варианта с и с т е м а т и ч е с к о й

т у р ы карбоксильных кислот. Согласно первому из них углеродный

атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета и название кислоты образуется из названия соответствующего

углеводорода путем добавления к нему

окончания -овая кислота, а

в случае двухосновных карбоксильных

кислот -дикислота и т. д.

По второму варианту карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в соответствующем скелетоводороде К названию скелетоводорода добавляются соответственно окончания -карбоксильная кислота (-карбоновая кислота), -дикарбоксильная кислота (дикарбо-

новая кислота) и т. д. Положение карбоксильных групп обозначают

как обычно.

н о м е н к л а т у р а рассматривает карбо­

Р а ц и о н а л ь н а я

ксильные кислоты как замещенные уксусной кислоты.

До сих

пор широко

используется т р и в и а л ь н а я н о м е н ­

к л а т у р а

карбоксильных кислот.

 

О

 

II

Существенное значение для номенклатуры имеют радикалы R—С—,

называемые ацилами, которые получаются, если у карбоксильной ки­ слоты отнимают гидроксил от карбоксильной группы. Систематические названия ацилов получают, либо добавляя окончание -оил к названию у г л е в о д о р о д а с тем же числом атомов углерода, либо добавляя к названию с к е л е т о в о д о р о д а Я Н Ш — радикал в ациле) окон­ чание -карбонил. Для простейших ацилов широко применяются тради­ ционные тривиальные названия.

Примеры названий карбоксильных кислот приведены в табл. 18, ацилов — в табл. 19.

Анионы и соли карбоксильных кислот

Если от карбоксильной группы отнять протон, получаются анионы карбоксильных кислот, а при нейтрализации заряда этих анионов кати­ онами — соли карбоксильных кислот. Название аниона карбоксильной кислоты получают, заменяя окончание-овая кислота, окончанием -оат*, либо пользуясь окончанием -карбоксилат вместо -карбоксильная кис­ лота в названии соответствующей кислоты. Следовательно, заряжен­ ный заместитель —СОО- может называться карбоксилатной группой. Распространены также названия, получаемые из тривиальных назва­ ний соответствующих кислот.

* В тривиальных названиях кислот, узаконенных в качестве систематических, окончание -овая кислота может отсутствовать. В таком случае на окончание -оат (или -am) заменяется существующее окончание тривиального названия. Например:

бензойная кислота — бензоат; фталевая кислота — фталат.

130



Названия карбоксильных кислот

Карбоксильная кислота

н с о о н

СНзСООН

СН3СН2СООН

СН3(СН2)2СООН

СН3(СН2)3СООН

СН3(СН2)4СООН

СН3(СН2)5СООН

СН3(СН2)6СООН

СН3(СН2)7СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)16СООН

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)6—с о о н

СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН СН3СН2СН==СНСН2СН=СНСН2СН==СН(СН2)7СООН

Назидание

по правилам

ЮРАС *

Метановая (водородокарбоксильная, или водородокарбоновая)

Этановая (метанкарбоксильная, или метанкарбоновая)

Пропановая

Бутановая

Пентановая

Гексановая

Гептановая

Октановая

Нонановая

Декановая

Гексадекановая

Октадекановая

9-Октадеценовая (октадецен-9-овая)

9 ,12-Октадекадиеновая

9,12,15-Октадекатриеновая

Т а б л и ц а 18

тривиальное

Муравьиная

Уксусная

Пропионовая, метилуксусная**

Масляная, этилуксусная**

Валериановая, пропилуксусная**

Капроновая, пентилуксусная**

Энантовая, гексилуксусная**

Каприловая, гептилуксусная**

Пеларгоновая

Каприновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Олеиновая (циа-)

Линолевая (цис-, цис-)

Линоленовая (цис-,

цис-, цис-)

Карбоксильная кислота

НООС—с о о н н о о с с н 2с о о н

НООС(СН2)2СООН

НООС(СН2)3СООН НООС(СН2)4СООН НООС(СН2)5СООН

НООС(СН2)6СООН НООС(СН2)7СООН НООС(СН2)8СООН

с н 3

н о о с с н с о о н

Н—С—с о о н

II

Н—с —с о о н

НООС—С—н

II

Н—с —с о о н СН2= С Н —с о о н

СН3

СН3= С —с о о н

с н 3

СН3—СН—с о о н

СН3

СН3—СН—СН2СООН

с о о н

НООССН2— СН— СН2СООн

СООН

о

^\/С О О Н

^со о н

н о о с

соон

соон

 

 

Продолжение табл. 13

 

Название

 

 

по правилам IUPAC

тривиальное

Этандикислота (дикарбоксильная)

Щавелевая

 

Пропандикислота

(метандикарбоксильная)

Малоновая

 

Бутандикислота

(1 ,2-этандикарбоксильная или

Янтарная

 

этандикарбоновая 1, 2-кислота)

 

 

Пентандикислота

(1 ,3-пропандикарбоксильная)

Глутаровая

 

Гександикислота

(1, 4-бутандикарбоксильная)

Адипиновая

 

Гептандикислота

(1 ,5-пентандикарбоксильная)

Пимелиновая

 

Октандикислота (1 ,6-гександикарбоксильная)

Пробковая

 

Нонандикислота

(1 ,7-гептандикарбоксильная)

Азеалиновая

 

Декандикислота (1,8-октандикарбоксильная)

Себациновая

 

Метилпропандикислста (1,1-этандикарбоксиль-

Метилмалоновая**

ная)

 

 

 

цис- Бутен дикислота (ч«с-1,2-этендикарбоксиль-

Малеиновая

 

ная)

 

 

 

транс- Бутендикислота (транс- 1,2-этендикарбок-

Фумаровая

 

сильная)

 

 

 

Пропеновая (этенкарбоксильная)

Акриловая,

винилук-

 

 

сусная**

 

Метилпропеновая (пропен-2-карбоксильная)

Метакриловая

 

Метилпропановая

(2-пропанкарбоксильная)

Изомасляная,

изопро-

 

 

пилуксусная**

 

2-Метилбутановая (2-метил- 1-пропанкарбоксиль-

Изовалериановая, изо­

ная)

бутилу ксусная**

З-Метилпентантрикислота (1,2,3-пропантрикар- боксильная)

Фенилметановая (бензенкарбоксильная)

о-Бензендикарбоксильная

п-Бензендикарбоксильная

1-Нафталенкарбоксильная

З-Пиридинкарбоксильная

Бензойная***

о-Фталевая (фталевая)

n-Фталевая (терефталевая)

а-Нафтойная

Никотиновая (витамин РР)