Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 15.10.2024
Просмотров: 154
Скачиваний: 0
|
|
Т а б л и ц а |
17 |
Названия кетонов, кетенов и хинонов |
|
|
|
|
Название |
|
|
Соединение |
согласно правилам |
рациональное |
(три- |
|
IUPAC* |
виальное) |
|
о
II |
Пропанон |
Диметилкетон |
СН3—С—СН3 |
||
О |
|
(ацетон) |
|
|
|
II |
Бутанон |
Метилэтилкетон |
СН3—С—с н 2—с н 3 |
||
О |
|
|
II |
2-Пентанон |
Метилпропилке- |
СН3—С—С3Н7 |
||
О |
|
ТОН |
|
|
|
II |
Пентадиенон |
Дивинилкетон |
СН2=С Н —с —с н = с н 2 |
||
/ ^>С=0 или ^ ^>=0 |
Циклогексанон |
— |
ОО
II |
II |
Бутандион |
(Диацетил) , |
СН3—С—С—СН3 |
|||
о |
о |
|
|
II |
II |
2,4-Пентандион |
(Ацетилацетон) |
с н 3—с —с н 2—с —с н 3 |
ОО
II |
II , |
2,5-Г ександион |
(Ацетонилацетон) |
СН3—С—СН2 — СНг—С—с н 3 |
|||
© 4 - с е . |
1-Фенил-1-этанон |
Метилфенилке- |
|
|
II /р \ |
|
тон (ацетофенон) |
/ 7 Л |
|
|
|
\ 0 / - сл 2 ) |
Дифенилметанон |
Дифенилкетон |
|
|
|
|
(бензофенон) |
с н 3—с н 2—с н 2—с н = с = о |
— |
Пропилкетен |
|
(С2Н5)2С = С = 0 |
— |
Диэтилкетен |
|
|
|
1,2-Бензохйнон, |
(о-Хинон) |
|
|
о-бензохинон |
|
Ч/Ч)
*По женевской номенклатуре цифры, указывающие положение карбонильных атомов углерода, ставятся после соответствующего окончания.
128
Продолжение табл. 17
|
|
|
|
Название |
|
Соединение |
согласно правилам |
по женевской номен |
рациональное (триви |
||
|
|
|
iUPAC * |
клатуре |
альное) |
|
о |
|
|
|
|
|
|
|
1,4-Бензохинон, |
Бензохинон-1,4, |
(я-Хинон) |
|
|
|
я-бензохинон |
я-бензохинон |
|
|
о |
|
|
|
|
|
о |
о |
|
|
|
|
|
1,4-Нафтохинон |
Нафтохинон-1,4 |
— |
|
|
|
|
|||
|
|
о |
|
|
|
I |
I |
I |
2,6-Нафгохинон |
Нафтохинон-2,6 |
— |
о
9,10-Антрахинон Антрахинон-9,10 (Антрахинон)
для обеих цепей, называются хинонами. Обычно хинонам дают назва ния исходя из наименований ароматических циклов, получаемых при замене обеих упомянутых карбонильных групп группами СН. При обо значении положения хиноидных карбонилов пользуются правилами нумерации атомов для этих ароматических циклов.
Примеры названий кетонов, кетенов и хинонов приведены в табл. 17.
Карбоксильные (карбоновые) кислоты
К карбоксильным кислотам относятся соединения, содержащие в
О
молекуле одну или несколько карбоксильных групп—С—ОН. В соот ветствии с числом последних различают одно-, двух-, трехосновные и т. д. карбоксильные кислоты.
Термин карбоксильные кислоты принят правилами ШРАС, женев ской номенклатурой принято название карбоновые кислоты — единст венное употребляемое в химической литературе на русском языке в
5 ЛЬ 66 2 |
129 |
настоящее время. Поскольку термин «карбоксильные кислоты» непо средственно производится из названия соответствующей функциональ ной группы, а термин «карбоновые кислоты» не имеет под собой логи ческой основы, то ниже будет отдано предпочтение первому из этих
терминов. |
н о м е н к л а |
Имеется два варианта с и с т е м а т и ч е с к о й |
|
т у р ы карбоксильных кислот. Согласно первому из них углеродный |
атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета и название кислоты образуется из названия соответствующего
углеводорода путем добавления к нему |
окончания -овая кислота, а |
в случае двухосновных карбоксильных |
кислот -дикислота и т. д. |
По второму варианту карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в соответствующем скелетоводороде К названию скелетоводорода добавляются соответственно окончания -карбоксильная кислота (-карбоновая кислота), -дикарбоксильная кислота (дикарбо-
новая кислота) и т. д. Положение карбоксильных групп обозначают
как обычно. |
н о м е н к л а т у р а рассматривает карбо |
|
Р а ц и о н а л ь н а я |
||
ксильные кислоты как замещенные уксусной кислоты. |
||
До сих |
пор широко |
используется т р и в и а л ь н а я н о м е н |
к л а т у р а |
карбоксильных кислот. |
|
„ |
|
О |
|
II |
Существенное значение для номенклатуры имеют радикалы R—С—,
называемые ацилами, которые получаются, если у карбоксильной ки слоты отнимают гидроксил от карбоксильной группы. Систематические названия ацилов получают, либо добавляя окончание -оил к названию у г л е в о д о р о д а с тем же числом атомов углерода, либо добавляя к названию с к е л е т о в о д о р о д а Я Н Ш — радикал в ациле) окон чание -карбонил. Для простейших ацилов широко применяются тради ционные тривиальные названия.
Примеры названий карбоксильных кислот приведены в табл. 18, ацилов — в табл. 19.
Анионы и соли карбоксильных кислот
Если от карбоксильной группы отнять протон, получаются анионы карбоксильных кислот, а при нейтрализации заряда этих анионов кати онами — соли карбоксильных кислот. Название аниона карбоксильной кислоты получают, заменяя окончание-овая кислота, окончанием -оат*, либо пользуясь окончанием -карбоксилат вместо -карбоксильная кис лота в названии соответствующей кислоты. Следовательно, заряжен ный заместитель —СОО- может называться карбоксилатной группой. Распространены также названия, получаемые из тривиальных назва ний соответствующих кислот.
* В тривиальных названиях кислот, узаконенных в качестве систематических, окончание -овая кислота может отсутствовать. В таком случае на окончание -оат (или -am) заменяется существующее окончание тривиального названия. Например:
бензойная кислота — бензоат; фталевая кислота — фталат.
130
Названия карбоксильных кислот
Карбоксильная кислота
н с о о н
СНзСООН
СН3СН2СООН
СН3(СН2)2СООН
СН3(СН2)3СООН
СН3(СН2)4СООН
СН3(СН2)5СООН
СН3(СН2)6СООН
СН3(СН2)7СООН СН3(СН2)8СООН СН3(СН2)14СООН СН3(СН2)16СООН
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)6—с о о н
СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН СН3СН2СН==СНСН2СН=СНСН2СН==СН(СН2)7СООН
Назидание
по правилам
ЮРАС *
Метановая (водородокарбоксильная, или водородокарбоновая)
Этановая (метанкарбоксильная, или метанкарбоновая)
Пропановая
Бутановая
Пентановая
Гексановая
Гептановая
Октановая
Нонановая
Декановая
Гексадекановая
Октадекановая
9-Октадеценовая (октадецен-9-овая)
9 ,12-Октадекадиеновая
9,12,15-Октадекатриеновая
Т а б л и ц а 18
тривиальное
Муравьиная
Уксусная
Пропионовая, метилуксусная**
Масляная, этилуксусная**
Валериановая, пропилуксусная**
Капроновая, пентилуксусная**
Энантовая, гексилуксусная**
Каприловая, гептилуксусная**
Пеларгоновая
Каприновая
Пальмитиновая
Стеариновая
Олеиновая (циа-)
Линолевая (цис-, цис-)
Линоленовая (цис-,
цис-, цис-)
Карбоксильная кислота
НООС—с о о н н о о с с н 2с о о н
НООС(СН2)2СООН
НООС(СН2)3СООН НООС(СН2)4СООН НООС(СН2)5СООН
НООС(СН2)6СООН НООС(СН2)7СООН НООС(СН2)8СООН
с н 3
н о о с с н с о о н
Н—С—с о о н
II
Н—с —с о о н
НООС—С—н
II
Н—с —с о о н СН2= С Н —с о о н
СН3
СН3= С —с о о н
с н 3
СН3—СН—с о о н
СН3
СН3—СН—СН2СООН
с о о н
НООССН2— СН— СН2СООн
СООН
о
^\/С О О Н
^со о н
н о о с |
соон |
соон
|
|
Продолжение табл. 13 |
|
|
Название |
|
|
по правилам IUPAC |
тривиальное |
||
Этандикислота (дикарбоксильная) |
Щавелевая |
|
|
Пропандикислота |
(метандикарбоксильная) |
Малоновая |
|
Бутандикислота |
(1 ,2-этандикарбоксильная или |
Янтарная |
|
этандикарбоновая 1, 2-кислота) |
|
|
|
Пентандикислота |
(1 ,3-пропандикарбоксильная) |
Глутаровая |
|
Гександикислота |
(1, 4-бутандикарбоксильная) |
Адипиновая |
|
Гептандикислота |
(1 ,5-пентандикарбоксильная) |
Пимелиновая |
|
Октандикислота (1 ,6-гександикарбоксильная) |
Пробковая |
|
|
Нонандикислота |
(1 ,7-гептандикарбоксильная) |
Азеалиновая |
|
Декандикислота (1,8-октандикарбоксильная) |
Себациновая |
|
|
Метилпропандикислста (1,1-этандикарбоксиль- |
Метилмалоновая** |
||
ная) |
|
|
|
цис- Бутен дикислота (ч«с-1,2-этендикарбоксиль- |
Малеиновая |
|
|
ная) |
|
|
|
транс- Бутендикислота (транс- 1,2-этендикарбок- |
Фумаровая |
|
|
сильная) |
|
|
|
Пропеновая (этенкарбоксильная) |
Акриловая, |
винилук- |
|
|
|
сусная** |
|
Метилпропеновая (пропен-2-карбоксильная) |
Метакриловая |
|
|
Метилпропановая |
(2-пропанкарбоксильная) |
Изомасляная, |
изопро- |
|
|
пилуксусная** |
|
2-Метилбутановая (2-метил- 1-пропанкарбоксиль- |
Изовалериановая, изо |
ная) |
бутилу ксусная** |
З-Метилпентантрикислота (1,2,3-пропантрикар- боксильная)
Фенилметановая (бензенкарбоксильная)
о-Бензендикарбоксильная
п-Бензендикарбоксильная
1-Нафталенкарбоксильная
З-Пиридинкарбоксильная
Бензойная***
о-Фталевая (фталевая)
n-Фталевая (терефталевая)
а-Нафтойная
Никотиновая (витамин РР)