Файл: Дашевский, В. Г. Конформации органических молекул.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 15.10.2024

Просмотров: 122

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Т а б л и ц а 1.1. Значения ДЕ поворотных изомеров в газообразном состоянии, жидкости и в некоторых растворителях

Растворитель

е

1,2-Дихлорэтан

— (газ)

1

■«-Гексан

1,9

«-Гептан

2,0

и о

2,2

 

CS2

2,7

— (жидкость)

10,0

СН3ОН

33,0

ЛЯ,

Растворитель

8

ЛЯ,

кал/моль

кал/моль

 

1,2-Дибромэтан

 

1270

— (газ)

1

1650

920

СС14

2,2

960

980

c s 2

2,7

880

510

— (жидкость)

4,8

750

360

СН3ОН

33,0

480

0

 

 

 

—260

 

 

 

Даже такая примитивная феноменологическая теория позво­ ляет с удовлетворительной точностью предсказывать ДЕ. Усо­ вершенствованные варианты этой теории [73, 74, 155—1571 дают для галогенэтанов практически точное совпадение расчетных и опытных данных.

Отметим, что в углеводородах (н-бутан и др.) разности энер­ гий поворотных изомеров примерно одинаковы в газообразном

состоянии и жидкости,

поскольку эти молекулы не

имеют

по­

лярных групп

и их дипольные моменты малы.

 

 

 

 

Л И Т Е Р А Т У Р А

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

Т е р е н т ь е в

А.

П.,

 

П о т а п о в

В.

М. Основы

стереохимии.

2.

М. — Л.,

«Химия»,

1964.

 

 

углерода.

Пер.

с англ.

Под

И л и е л

Э.

 

Стереохимия соединений

3.

рсд. В. М. Потапова. М., «Мир», 1965.

 

 

 

 

 

M e y e r V.,

Ann.,

1875,

Bd. 180,

S. 196.

 

S. 333.

 

 

4.

M a r k o w n i k o w W .

W., Ann.,

1881, Bd. 208,

 

 

5.

W i 1 1 s t a t t e r R., B r u c e J . ,

Ber.,

1907, Bd. 40, S. 3979.

 

6.

F r e u n d

A.,

Monatsh.,

1882, Bd. 3,

S.

626.

chim.,

1952, v.

71,

7.

K a a r s e m a k e r

S.,

C o o p s

J., Rec.

trav.

p.261.

8.

М о р т и м е р

Ч. Теплоты реакций и прочность связей. Пер.

с англ.

9.

В. В. Михайлова. М., «Мир», 1964.

 

 

 

 

 

 

В а у е г

А.,

 

Вег., 1885, Bd. 18, S. 2269.

Z.

phys. Chem.,

1892,

Bd.

10.

S a c h s

е Н.,

Вег.,

1890, Bd. 23, S.

1363;

11.

10, S. 203.

и др.

Конформационный

анализ.

Пер. с англ.

Под

ред.

И л и е л Э.

12.

А. А. Ахрема. М., «Мир», 1969.

 

S. 315; Ber., 1922,

Bd. 55,

M o h r

Е.,

J.

prakt. Chem., 1918, Bd. 98,

S.230.

13.

H u c k e l W., Ann.,

1925, Bd. 441,

S. 1.

1928,

v. 50,

14.

D i c k i n s o n R. G.,

В i 1 i c k e C.,

J. Am. Chem. Soc.,

15-

p. 764.

K e n n e r

J. , J.

Chem. Soc., 1922, v. 121, p.

614.

C h r i s t i e G. H.,

16.

N e w m a n M. S.,

H u s s e V

A. S.,

J. Am. Chem. Soc.,

1947,

v. 69,

 

p. 3023.

 

 

 

 

 

 

60



17.

N e w m a n

M. S.,

W h e a t 1 e у W. В., J. Am. Chem. Soc.,

1948,

18.

v. 70, p.

1913.

W. , B a x m a n

I.,

Ann., 1953, Bd.

581, S.

117.

T h e i l a c k e r

19.

N e w m a n M .

S.,

L e d n i c e r

D.,

J. Am. Chem. Soc.,

1956,

v. 78,

 

p. 4765.

 

 

 

 

 

 

 

•20.

S t u a r t

H.

A.,

Z. phys. Chem., 1934, Bd. B22, S. 350.

642.

 

21.

B r i e g l e b

G.,

Fortschr.

chem.

Forsch.,

1950, Bd. 1,

S.

M.,

22.

К и т а й г о р о д с к и й А.

И.

Органическая

кристаллохимия,

 

Изд. АН СССР,

1955.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

23.

K e m p

J. D.,

Р i t z е г

К-

S.,

J.

Chem. Phys.,

1936,

v.

4, р. 749;

24.

J. Am. Chem. Soc.,

1937, v.

59,

p.

276.

v.

5,

p.

473.

 

 

 

P i t z e r

K-

S.,

J.

Chem.

Phys.,

1937,

 

 

 

25.

P i t z e r

K-

S.,

J.

Chem.

Phys., 1940,

v. 8,

p.

711.

 

 

Пер.

26.

М и д з у с и м а

С.

Структура молекул

и внутреннее вращение.

с англ. Под ред. В. Н. Татевского. Издатинлит, 1957.

27.Н a s s е 1 О., Tidsskr. Kjemi Bergvaesen Met., 1948, v. 8, p. 32; Quart. Rev., 1953, v. 7, p. 221.

28.

B a r t o n

D.

H.

R..

«Experientia», 1950,

v.

6, p.

316.

 

 

29.

B a r t o n

D.

H.

R.,

«Science»,

1970, v.

169,, p.

539.

York — Amster­

30.

M i s 1 о w

K-

Introduction

to

Stereochemistry.

New

31.

dam,

Benjamin,

1966.

 

and

Uses of Atomic and Molecular Models.

В a s s o

w

H.

Construction

32.

New

York,

Pergamon

Press,

1968.

 

 

 

v.

47,

p.

24;

G o r ­

P e t e r s e n

 

Q.

R.,

J.

Chem.

Educ., 1970,

33.

d o n

A. J.,

J. Chem. Educ., 1970,

v. 47,

p. 30.

 

v. 4,

p. 335.

W a l t o n

A.,

«Progress

in

Stereochemistry»,

1969,

34.

D r e i d i n g

A. S., Helv. chim. Acta, 1959,

v. 42,

p.

1339.

анализ.

35.

К и т а й г о р о д с к и й

А.

И.

Рентгеноструктурный

 

M. — Л.,

Гостехиздат,

1950.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

36.

У и т л и

П.

 

Определение

молекулярной

структуры.

Пер.

с англ.

37.

Под ред. М. Е. Дяткиной. М., «Мир», 1970.

Практический курс рент­

Б о к и й Г.

Б., П о р а

й-К о ш и ц М.

А.

38.

геноструктурного анализа. М.,

изд. МГУ, 1951.

 

 

анализа. М.,

К и т а й г о р о д с к и й

А.

И.

Теория

структурного

 

Изд. АН СССР, 1957.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

39.

M i l l s

Н.

 

Н., S p e a k m a n

J.

С.,

«Progress

in

Stereochemistry»,

40.

1969,

v.

4,

р. 273.

 

 

 

 

 

 

 

v. В167, р.

378.

 

В 1 a k е

С.

С. F. е. a., Proc. Roy. Soc., 1967,

 

41.

В 1 а к е

С.

С. F. е. a.,

Proc. Roy.

Soc.,

1967, v.

В167,

р. 365.

 

42.Ф и л л и п с Д. В кн.: Молекулы и клетки. Вып. 3. Пер. с англ. Под ред. Г. М. Франка. М., «Мир», 1968.

43.

Б э к о н Дж. Дифракция нейтронов.

Пер. с англ. Э. Л.

Бурштейна.

44.

М., Издатинлит, 1957.

1961,

v.

191, р.

563.

 

R o b e r t s o n

G. В., Nature,

1962, v. 15,

45.

H a r g r e a v e s

A., H a s a n

R i z v i S . ,

Acta

Cryst.,

p.365.

46.

A l m e n n i n g e n

A.,

B a s t i a n s e n

O.,

Klg-

Norske

Videns

47.

Selsk. Skryfter,

1958,

p.

4.

 

 

 

Радиоспектроскопия.

Г о р д и

В.,

С м и т

В.,

Т р а м б а р у л о Р .

48.

Пер. с англ. Под ред. М. Е. Жаботинского. М.,

Гостехиздат,

1955.

Т а у н с

И.,

Ш а в л о в А .

Радиоспектроскопия.

Пер. с англ. Под

49.

ред. Н. А. Ирисовой и Б. Д. Осипова. М., Издатинлит, 1959.

 

W о 1 1 г ab J.

Rctational

Spectra and Molecular

Structure. New York,

 

Academic

Press,

1967.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

50.

S u g d e n T .

M., K e n n e y

C. N.

Microwave

Spectroscopy of

Gases.

51.

London,

Van

Nostrand,

1965.

 

 

24,

с.

730.

 

Ж а б о т и н с к и й

M.

E.,

Усп. хим., 1955, т.

 

52.

Д а ш е в с к и й В. Г.,

Ж- структ.

хим.,

1965, т. 6,

с.

325.

 


53.

Б р о к у э й Л. О.

 

В кн.: Физические методы органической химии.

 

Под ред. А. Вайсбергера. Пер. с англ. Под ред. В. Г. Васильева. М.,

54.

Издатинлит. Т. 1,

1950. Т. 5, 1957.

В.

П.,

А л е к с е е в Н. В.,

Р а м б и д и

 

Н. Г.,

С п и р и д о н о в

55.

Ж-

структ.

хим., 1962, т. 3, с. 347.

Г.,

З а р и п о в Н. М.

ДАН

Н а у м о в В.

А.,

Д а ш е в с к и й В .

56.

СССР, 1969, т. 185,

с. 604; Ж- структ. хим., 1970, т. 11, с. 793.

 

Р a u 1 i п g

L.

The

Nature of Chemical

Bond. 3rd

ed. New

York, Cor­

57.

nell

Univ.

Press,

1960.

P.,

J.

Am.

Chem.

Soc.,

1941,

S h о m a k e г

V.,

S t e v e n s o n D.

v.63, p. 37.

58.К e t e 1 a a r J. A. A. Chemical Constitution. Amsterdam — London —

59.

New

York —Princeton,

Elsevier

Publ.

Co.,

1958.

 

1962,

B a s t i a n s e n

O.,

 

T r a e t t e b e r g

M.,

«Tetrahedron»,

60.

v.

17,

p.

147.

 

 

 

 

 

 

 

 

125.

 

 

 

L i d e

D.

R.,

«Tetrahedron», 1962, v. 17, p.

p. 66.

 

 

61.

P i t z e r

K-

S., Disc. Farad. Soc., 1951,

v.

10,

 

 

62.

L i d e

D.

R.,

J. Chem. Phys., 1958, v. 29, p. 1426.

 

 

63.

W e i s s S.,

L e г о i

G. E.,

J. Chem. Phys.,

1968, v. 48, p. 962.

 

64.

К 1 У n e W.,

P r e 1 о g

V.,

«Experientia»,

1960, v. 16, p. 521.

108,

65.

П e н т и н И.

А., Т а т е в с к и й

В. M.

ДАН

СССР, 1956,

т.

66.

с. 290; Вести. МГУ. Сер. физ.-мат., 1955, т. 10, с. 63.

 

v. 63,

А 1 1 е n G.,

В г i е г Р. N..

L a n е G.

Trans. Farad. Soc., 1967,

 

р.

827.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

67.

Г о д н е в

И.

H.

Вычисление термодинамических функций по молеку­

68.

лярным данным. М.,

Гостехиздат,

1956.

 

 

 

полимер­

В о л ь . к е н ш т е й н

М. В.

Конфигурационная статистика

69.

ных

цепей.

М. — Л.,

Изд. АН СССР, 1959.

 

 

 

 

N i 1 s е n

Н.,

Phys.

Rev., 1932,

v.

40,

р.

445.

 

 

 

70.Ф л о р и П. Статистическая механика цепных молекул. Пер. с англ. Под ред. М. В. Волькенштейна. М., «Мир», 1971.

71.

Г л е с с т о

н С.,

Л е й д л е р К - ,

Э й р и н г Г .

Теория абсолют­

 

ных скоростей реакций. Пер.

с англ. Под ред. А. А. Баландина и

72.

Н. Д. Соколова. М., Издатинлит, 1948.

 

 

1950,

v. 18, p. 1516.

М i z u s h i m a S.,

M o r i

n o

Y.,

J. Chem. Phys.,

73.

W a d a A.,

J. Chem.

Phys.,

1954, v. 22, p. 198,

1277.

 

 

т. 28,

74.

В о л ь к е н ш т е й н

M.

В.,

Б р е в д о

В. И.,

ЖФХ, 1954,

75.

с.

1313.

 

К.,

Y a m a n o u c h i Y.,

J. Am. Chem. Soc.,

1959,

v. 81,

K o z i m a

 

p.

4159.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

76.

A 1 1 i n g e r N. L. e. a.,

J. Am. Chem. Soc., 1960, v. 82, p.

5876.

 

77.

H e r s c h b a c h D .

R.,

J. Chem. Phys.,

1959,

v. 31, p.

91.

1957,

78.

К i 1 b

R.

W.,

L i n

С. C.,

W i l s o n

E. B.,

J.

Chem.

Phys.,

79.

v.

26,

p.

1965.

J e n s e n

F.

R.,

Chem.

a. Ind.,

1960,

p.

998.

 

В e r 1 i n A. J.,

v. 25,

80.

G u t o w s k y

H,

S.,

H o l m

С.

H.,

J.

Chem.

Phys.,

1956,

p.1228.

81.

M i 1 1 e n

D.

J., «Progress in

Stereochemistry», 1962, v. 3, p.138.

83.

M о r i n о

Y.,

H i г о t a

E.,

J. Chem. Phys., 1958, v.

28, p.185.

84.

A l l e n G. ,

B r i e r P.

N. ,

L a n e G., Trans. Faraday

Soc., 1967,

v.63, p. 824.

85.

Z a h n C .

T.,

Phys. Rev., 1931, v. 38, p. 521.

 

Y.,

Sci. Papers

86.

W a t a n a b e

I.,

M i z u s h i m a

S., M o r i n o

87.

Inst. Phys. Chem. Res. Tokyo,

1942, v. 39, p. 401.

E.

In;

Transfer

and

O r v i l l e - T h o m a s W.

J.,

W y n - J o n e s

 

Storage of Energy by Molecules. V.

2. Ed.

by

С.

M.

Burnett

and

88.

A. M. North.

London — New

York,

Wiley,

1969.

v.

11,

p. 134.

 

D a v i e s

R.

O.,

L a m b

J.,

Quart.

Rev.,

1957,

 

89.

P e t h r i c k

R. A., Sci.

Progr., 1970, v. 58, p.

563.

 

 

62


90.

B a i l e y

J.,

W a l k e r

S.,

N о г t h

A. M.,

J.

 

Mol.

Struct.,

1970,

91.

v.

6,

p.

53.

 

 

 

W у n-J о n e s

E.

In: Topics

in

Stereochemistry.

P e t h r i c k

R. A.,

92.

V. 5. New York, Interscience, 1970.

E.,

J. Chem.

Phys.,

1968,

v. 49,

P e t h r i с к R. A.,

W у n-J o n e s

93.

p.

5349.

 

 

 

 

 

 

J.,

J. Chem. Phys.,

1954,

v. 22, p.

1767.

 

 

K a r p o v i c h J .

 

 

94.

P i e г с у

J.

E.,

J. Acoust. Soc. Am., 1961, v. 33, p. 198.

1959, v. 15,

95.

В e 1

1 i s

 

H.

 

E., S w о 1

i n s к i E.

J.,

Spectrochim.

Acta,

 

p.

1103.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

97.

A s t о n

J. G. e. a., J. Am. Chem. Soc.,

1941,

v. 63,

p.

2029.

 

 

98.

A s t o n

 

J.

G., F i n к H. L.,

S c h u m a n n

S,

 

C ,

J.

Am. Chem.

99.

Soc.,

1943,

v.

65,

p.

341.

 

Theory

and Applications

of

Ultraviolet

J a f f e

H.

H.,

O r c h i n M .

100.

Spectroscopy.

 

New

York,

J.

Wiley

and

Sons,

1962.

 

F.,

«Nature»,

B r a u d e

 

E.

A.,

S o n d h e i m e r

F.,

F o r b e s

W.

101.

1954,

v.

 

173,

p. 117.

 

 

 

 

1959,

v. 30,

p.

 

11.

 

 

 

 

 

K a r p l u s

 

M.,

J.

Chem. Phys.,

 

 

493.

 

 

102.

В y s t r o v

 

V.

F.

e.

a.,

«Tetrahedron»,

1969,

v.

25, p.

 

 

103.

М и н к и н

 

В.

И.,

О с и п о в

О.

А.,

Ж д а н о в

Ю. А. Дипольные

104.

моменты в органической химии.

Л., «Химия»,

1968.

 

780.

 

 

А 1 1 i n g е г N.

L. е. a., J. Org. Chem.,

1963, v. 28, р.

 

 

105.

N а с е Н. R.,

Т u г n е г R. В., J. Am. Chem. Soc.,

1953, v. 75, р. 4063;

106.

J.

Org,

Chem.,

1960, v. 25, p. 1403.

 

 

 

 

 

 

 

 

1961, v. 83,

A l l i n g e r N .

L.,

D a R o o g e M .

A., J. Am. Chem. Soc.,

 

p.

4256.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

107.

A r b u s o v B .

A.,

Bull. soc. chim. France,

1960, v. 27,

p. 1311;

A p 6 y-

108.

з о в Б.

А.,

 

А р ш и н о в а

P.

П.,

ДАН СССР,

1970,

т.

195,

с.

835.

Д ж е р а с с и

 

К-

Дисперсия

оптического

вращения.

Применение

 

в органической химии. Пер. с англ. Под ред. В. Н. Потапова. М., Из-

109.

датинлит,

 

1962.

е. a., J. Org. Chem., 1962, v.

27,

р. 1173.

 

 

 

D j е г a s s i

С.

 

 

 

110.

D j e r a s s i C . ,

К 1 у n е W.,

J. Am. Chem.

Soc.,

 

1957, v. 79, p. 1506.

111.

T a n i о 1 о C.,

F a l x a M .

L.,

G o o d m a n

M.,

«Biopolymers»,

1968,

v.6, p. 1579.

112.

C a n t o r

C.

R.,

T i n o k o

I.

jr.,

J.

Mol.

Biol., 1965, v. 13, p. 65.

113.

W a r s h a w M .

M., T i n o k o

I. jr.,

J. Mol. Biol., 1966,

v.

20

p. 29.

114.

W i 1 s о n

E. B.,

Adv. Chem. Phys.,

1959,

v. 2,

p.

367.

 

 

Structure

115.

H e r s c h b u c h

D. In: International

Symposium

Molecular

117.

and Spectroscopy.

Tokyo,

1962.

 

 

1962,

v.

4, p.

157.

 

 

 

 

M a i e r

W.,

Pure Appl.

Chem.,

 

p. 325.

 

118.

F 1 у g a r e W. H.,

Ann. Rev. Phys. Chem., 1967,

v. 18,

 

119.

О w e n

N.

L., Sci.

Progr.,

1967,

v. 55,

p.

453.

 

 

 

 

 

 

120.

D a l e

J.,

«Tetrahedron»,

1966,

 

v.

22,

p.

3373.

 

 

 

 

 

 

121.

R u d o l f

H. M.,

Ann.

Rev.

Phys.

Chem.,

1970, v. 21, p. 73.

 

122.

L o w e

J.

P.,

Progr.

Phys,

Org.

Chem.,

1968,

v.

6,

p.

1.

 

 

123.

B r i e r

P. N.,

J. Mol.

Struct.,

 

1970,

v. 6, p. 23.

 

D.,

J.

Chem.

124.

T a n n e n b a u m E . ,

M y e r s

R.

L.,

G w i n n W .

125.

Phys.,

1956,

v.

25, p.

42.

 

 

 

 

 

 

T.,

G w i n n W .

D.,

J. Chem.

T o l i e s

W.

M.,

H a n d e l m a n E .

 

126.

Phys.,

1965,

v.

43, p.

3019.

M.,

В г a g i n J.,

J. Chem. Phys.,

1970,

D u r i g J. R.,

C r a v e n S .

v.52, p. 2046.

127.R u d о 1 d h H. e. a., Z. Naturforsch., 1967, Bd. A 22, S. 940.

128.

I n g h a m

К- C.,

S t r i c k l e r S .

J., J. Chem. Phys.,

1970, v. 53,

 

p. 4313.

 

 

 

 

 

 

 

 

129.

M i l l e r

F. A.,

F a t e 1 e у

W. G.,

W i t k о w s k

i

R.

E.,

Spectro-

130.

him. Acta,

1967, v. 23A, p. 891.

 

v.

19, p.

1805.

F i s c h e r-H j a 1 m a r s I.,

«Tetrahedron», 1963,

63