Файл: Дашевский, В. Г. Конформации органических молекул.pdf

59. M u r r e l l

J.

N.,

T e i x e i r

a-D i a s J. J.

C.,

Mol. Phys., 1970,

v. 19, p. 521.

H. N. W.,

L a i d 1 a w

W.

G., Trans. Faraday

96. L e k k e r k e r k e r

•Soc., 1970,

v.

66, p.

1830.

98.

B o h r

N.,

Det Kgl Danske Videns. Selsk. Math. fys. Medd., 1948, Bd.

99.

18,

S.

8.

Б.,

Ж- эксперим. и теорет. физ.,

1957,

т. 32, с.

1464;

Ф и p с о в О.

1957

т

33

г

696-

1958 т 34 г 447

100.

H a n d l e r

G. S-!

Internet. J. Quantum

Chem.,

1970,

Sympos.,

№ 3,

101.

part

2,

p. 703.

J. Chem. Phys., 1962,

v. 37,

p. 2125; 1965,

v. 42,

J e f i m e n k о О.,

104.

А х i 1 г о d В.

М.,

Т e l 1 е г

Е.,

J. Chem. Phys., 1943,

v.

11,

р.

299.

105.

К i h а г а Т.,

Adv. Chem. Phys., 1958, v. 1, p. 267.

N.,

J.

Chem.

106.

W i l l i a m s

D.

E.,

S c h a a d

L. J.,

M u г r e 1 1 J.

Phys., 1967, v.

47,

p.

4916.

R.

D.,

Phys.

Rev. Letters,

1962,

v. 9.

107. G r a b e n H .

W.,

P r e s e n t

108.

p. 247.

A.

E.,

P r a u s n i t z

J. M.,

J. Chem.

Phys.,

1964,

S h e r w o o d

109.

H a n k i n s

D.,

M o s k o w i t z J . W.,

J. Chem. Phys., 1970,

v. 52,

110.

p. 4544.

A.,

S c h e r a g a H. A., J.

Chem. Phys., 1965, v.

42,

S c o t t R.

111.

S с о t t

R. A.,

S c h e г a g a H-

A .,

J. Chem. Phys., 1966, v. 44,

p. 8;

112.

1966, v. 45, p. 2091.

S c h e r a g a

H. A. e. a. In: Conformation of Biopolymers. V. 1. Ed.

113.

by G. N. Ramachandran. London, Academic

Press,

1967.

p. 103.

S c h e r a g a H. A.,

Adv. Phys.

Org. Chem.,

1968,

v. 6,

1968,

114.

П о л т е в

В.

И.,

С у х о р у к о в

В.

И.,

Ж-

структ.

хим.,

115.

т.

9,

с.

298.

Е.,

J. Chem.

Phys., 1966,

v. 45, р. 377а.

W i l l i a m s

D.

116.

M o o r e

N.,

J. Chem. Phys., 1960, v. 33,

p.

471.

117.

R o s e n

P.,

J. Chem. Phys., 1950, v. 18, p. 1182.

Phys.,

1966,

v. 45,

118.

K e s t n e r

N.

R., S i n a n o g l u

O.,

J.

Chem.

119.

р.

194.

В. Г.,

Ж-

структ. хим.,

1968,

т. 9,

с. 289; 1970,

т. 11,

Д а ш e в с к и й

120.

с.

489,

912.

J. Chem.

Phys.,

1960,

v.

32,

р.

827.

В а г t е 1 1

L. S.,

С.

M.,

121.

R a m a c h a n d r a n

G.

N.,

V e n k a t a c h a l a m

122.

K r i m m S . ,

Biophys.

J.,

1966, v. 6,

p.

849.

Ж-

Д а ш е в С к и й В .

Г.,

С т р у ч к о в

Ю.

T., А к о п я н З . А . ,

123.

структ.

хим.,

1966, т. 7, с. 408.

1967, v. 89, р. 4345.

А 1

1 i n g е г N. L. е. a.,

J. Am. Chem. Soc.,

Cor­

124.

Р a u 1 i n g L.

The Nature of Chemical Bond. 3rd

ed. New York,

125.

nell

Univ.

Press,

1960.

1, S.

642.

В r i e g 1 e b

G., Fortschr. chem. Forsch., 1950, Bd.

Acta,

126.

P u l l m a n

A.,

D r e v f u s

M.,

M e l v

B.,

Theoret.

chim.

1970, v.

17,

p.

85.

127.

B o l t o n

W.,

«Nature»,

1967,

v. 201,

p.

987.

с. 116;

«Tet­

128.

К и т а й г о р о д с к и й А .

И. ДАН

СССР,

1961, т. 137,

129.

rahedron»,

1960,

9, р.

183.

B o n d i

A.,

J. Phys. Chem., 1964, v. 68, р. 44.

V.,

Adv.

Protein

130.

R a m a c h a n d r a n

G.

N.,

S a s i s e k h a r a n

Chem., 1968,

v.

23,

p.

283.

131.

H e n d г i с к s о n J.

В.,

J. Am. Chem. Soc., 1961, v. 83, p.

4537;

132.

1967, v. 89, p. 7036,

7043,

7047.

456.

D e S a n t i s

P. e. a.,

Nature,

1965, v. 206, p.

1967,

133.

F l o r y P . J.,

B r a n t D.

A.,

M i l l e r W.

J., J. Mol. Biol.,

135.

V e n k a t a c h a l a m

С. M. ,

R a m a c h a n d r a n

G. N.

In: Con­

formation of Biopolymers. Ed. by G. N. Ramachandran. London, Aca­

136.

demic

Press,

1967; R a о

F. R. e. a. Ibid.

2nd ed. Amsterdam,

Elsevier,

K e t e l a a r

J.

Chemical

Constitution.

137.

1958.

E.

A.,

M u n n

R.

J.,

S m i t h

F. J.,

Disc.

Faraday

Soc.,

M a s о n

138.

1965,

№ 40,

p.

27.

J. Chem. Phys., 1970, v. 53, p. 540.

G о о d R. J.,

H о p e C. J.,

139.

W i 1 1 i a m s

J,

E.,

S t

a n g P .

J.,

S c h 1

e у e г P. v. R .,

Ann. Rev.

140.

Phys.

Chem.,

1968,

v.

19, p.

531.

F.,

J. Am. Chem.

M a n s s o n M . ,

R a p p o r t

N., W e s t r u m E .

141.

Soc.,

1970,

v.

92

p. 7296.

А. И.,

Теорет.

и

Д а ш е в с к и й

В. Г.,

К и т а й г о р о д с к и й

142.

эксперим.

хим.,

1967, т. 2, с. 43.

p. 1415.

L i d е

D. R.,

J. Chem. Phys.,

1960, v. 33,

143.

L i d e

D.R.,

J. Chem. Phys.,

1960, v. 33, p. 1419.

1963,

144.

S c h a r p e n

L e

R o y

H. ,

L a u r i V .

W.,

J. Chem. Phys.,

145.

v.

39,

p.

1732.

В о n h a m

R. A.,

J.

Chem.

Phys.,

1959,

v.

31,

В

a r t e l

1 L. S.,

146.

p.

400;

В a

C.,

г t

e 1

1

L. S. e. a., J . Chem. Phys., 1965,

v. 42, p.

A 1 1 e n H.

P l y l e r E .

K-,

J.

Am.

Chem.

Soc.,

1958,

v.

80,

147.

p.

2673.

D. W. J.,

S p a г k s R. A., Proc.

Roy. Soc.,

I960,

C r u i c k s h a n k

148.

v.

A258,

p.

270.

Acta Cryst.,

1957, v. 10, p.699.

E h г 1

i c

h

H.

W. W.,

p. 527.

149.

С о u 1

s о

n С.

A.,

H a i g h C. W.,«Tetrahedron», 1963,

v.

19,

150.

W i b e r g

K-,

J-

Am. Chem.

Soc.,

1966,

v. 87,

p.

1070.

151.

В

i x о n

M.,

L i f s о n

S.,

«Tetrahedron»,

1967, v. 23, p. 769.

Phys.,

152.

В

ar

t e l

1 L. S.,

«Tetrahedron

Letters»,

1960,

p.

13;

J. Chem.

153.

1960, v. 32, p. 827;

«Tetrahedrons, 1962,

v.

17,

p.

177.

L.

S.,

J.

Chem.

J а с о b

E.

J.,

T h o m p s o n

H.

В.,

В a r t e 1 1

154.

Phys.,

1967,

v.

47,

p. 3736.

M.,

J. Am. Chem. Soc.,

1955,

v. 77,

M a s o n

E. A.,

K r e e v o y M .

155.

p.

5808.

M.,

M a s о n

E. A..

J. Am. Chem. Soc.,

1957,

v. 79,

K r e e v o y M .

157.

Б и р ш т е й н

Т. М.,

П т и ц ы н

О. Б.

Конформации макромоле­

158.

кул. М., «Наука»,

1964.

К-,

J- Chem.

Soc.,

1970, v. B3, p. 539.

A b r a h a m R. J. ,

P a r r y

159

Д а ш е в с к и й В. Г. В сб.:

Конформацнонные расчеты сложных мо­

160.

лекул.

Минск,

ИТМО

АН

БССР,

1971,

с. 33.

N e w m a r k

R., S e d e r h o l m

С. Н.,

J. Chem. Phys., 1965, v. 43,

161.

р.

602.

D. E.,

L e p a r d D.

W. ,

W e l s h

H.

L,,

J. Chem.

Phys.,

S h a w

162.

1965, v. 42, p. 3736.

Высокомол.

соед. (вып.

Карбоцепные

высоко­

Б о р и с о в а

H. П.,

163.

молекулярные

соединения), 1963,

с. 74.

соед.,

1968,

т.

10А,

К и т а й г о р о д с к и й А.

И.,

Высокомол.

с.

2669.

164.

Е у г i n g Н.,

Phys. Rev., 1932, v. 39, р. 746.

165.

Т h o m p s o n Н. В.,

J. Chem. Phys., 1967,

v, 47, p. 3407; 1970, v. 53,

p.

3034.

166.

Г а л а к т и о н о в С .

Г.,

«Инженерно-физический

журнал»,

1967,

167.

т.

12,

с.

765.

Е d d у С. R.,

J. Chem. Phys., 1963, v. 38, р. 1032.

1654.

168.

H i l d e b r a n d t R .

L.,

J. Chem.

Phys.,

1969,

v. 51, p.

169.

П о п о в E.

M.

и др. Химия природных соед., 1970,

с.

616.

170.

П о п о в

Е.

М.,

Л и п к и и д

Г.

М.,

А р х и п о в а

С.

Ф. В кн.:

Конформационные расчеты сложных молекул. Минск, ИТМО АН

171.

БССР,

1970.

А. А.,

Д а ш е в с к и й

В.

Г.,

Ж-

структ

х им.,

Л у г о в с к о й

172.

1972 т

13

с

122

A.,

«Macromolecules»,

1970,

v. 3, р.

178.

G o

N ,

S c h e r a g a H

173.

У а й л д

Дж.

Методы поиска экстремума. Пер.

с

англ.

Под

ред.

174.

А. А. Фельдбаума. М., «Наука», 1967.

методы»,

1967,

т.

3,

П о л я к

Б.

Т.,

«Экономика

и

математические

175.

с. 881.

А.

А.

Поиск. М-, «Наука»,

1970.

П е р в о з в а н с к и й

176.

K i t a i g o r o d s k y

А.

I.,

D a s h e v s k y V .

G.,

«Tetrahedron»,

177.

1968, v. 24, р. 5917.

Г.,

3

а р и п о в Н.

М.,

Ж-

Н а у м о в

В.

А.,

Д а ш е в с к и й В.

178.

структ.

хим.,

1970,

т.

11,

с.

793.

расчеты сложных

Г а л а к т и о н о в С .

Г. В сб.:

Конформационные

179.

молекул.

Минск,

ИТМО АН БССР, 1970.

1968, v. 49, p. 5116.

L i f s o n S . ,

W a r s h e l

A.,

J. Chem. Phys.,

180.

H e n d r i c k s o n

J.

B.,

J.

Am.

Chem.

Soc.,

1961,

v.

83,

p.

4537;

181.

1962, v. 84, p. 3335; 1964, v. 86, p. 4854.

v. 87, p.

1070.

W i b e г g

К.

B., J. Am. Chem. Soc., 1965,

182.

P o w e l l

M.

J.

D.,

Computer

J.,

1962,

v. 5, p.

147.

183.

F l e t c h e r

R.,

Computer

J.,

1965,

v.

8,

p.

33.

v.

7,

p.

149.

184.

F l e t c h e r

R.,

R e e v e s

С.

M.,

Computer

J., 1964,

185.

P o

w e l

I

M. J. D.,

Computer

J.,

1964, v. 7, p. 155; 1965,

v. 8, p.

303.

186.

В о x

M.

J.,

Computer J.,

1965, v.

8,

p.

42.

J.,

1963,

v. 6, p.

163.

187.

F l e t c h e r

R.,

P o w e l l

M. J. D.,

Computer

188.

S h a h

v.

В.

V.,

B u e h l e r R.

J., K e m p t h o r n e O . ,

J. SIAM,

189.

1964,

12,

p.

74.

Computer

J., 1967, v. 10, p.

293.

Z a n g w i l l

W.

I.,

вычислитель­

190.

Д а н и л и н

Ю.

M., П ш е н и ч н ы й

Б.

H.

«Журнал

ной

математики

и математической физики»,

1970,

т.

10,

с.

1341;

1971,

191.

т. 11, с. 12.

J.

D.,

Computer

J.,

1969,

v.

12, p.

171.

P e a r s o n

Ed.

by

192.

L e o n

A.

In:

Recent

Advances

in Optimization

Techniques.

A.

Lavi,

T.

R.

Vogl.

New

York — London — Sidney,

J.

Willey

and

193.

Sons,

1966,

p.

23.

H. A.,

J. Chem.

Phys.,

1966,

v.

44,

S c o t t

R.

A.,

S c h e r a g a

194.

р.

3054.

K-

D., S c h e r a g a

H. A.,

Proc.

Nat.

Acad.

Sci.,

USA,

G i b s o n

195.

1969,

v.

63,

p.

9.

Ц e т л и н М.

Л.,

ДАН

СССР, 1961, т. 137,

Г е л ь ф а н д

И. M-,

196.

с. 295; «Успехи

математических наук». 1962, т. 17, с. 3.

Г е л ь ф а н д

И. М. и др. Метод оврагов в задачах рентгенострук­

197.

турного анализа. М.,

«Наука»,

1966.

V.

G.,

K i t a i g o r o d ­

L u g o v s k o i

A.

A.,

D a s h e v s k y

198.

s k y

А.

I.,

«Tetrahedron», 1973, v. 29, р. 287.

1972, v. 56, p. 3122.

G o r d o n

R.

G.,

K i m

I. S.,

J. Chem.

Phys.,

199.

Д а х и с М .

И..

Л у г о в с к о й

А. А.,

Д а ш е в с к и й

В. Г. «Оп­

200.

тика и спектроскопия», 1972,

т. 33, с. 243.

Пер. с

М е й с о н

Э.,

С т е р л и н г

Т.

Вириальное уравнение состояния.

201.

англ. Под ред. В. В. Сычева М., «Мир», 1972.

York—London,

Academic

T o r r e n s

I. М., Interatomic

Potentials.

New

Press,

1972.

m - 7 6

145

ряду с этой конформацией возможны и

такие, в которых хотя

бы некоторые углы вращения отличны от

180°, и, как это следует

из выражения для торсионной энергии

(2.89), большой вклад

низших

н-алканов

при комнатной температуре

(Т — транс,

Г — гош):

К о н ф о р ­

С о д е р ж а н и е

К о н ф о р ­

С о д е р ж а н и е

к о н ф о р м е р о в ,

к о н ф о р м е р о в ,

м ац и и

%

м ац и и

%

н-Бутан .

.

Т

59,1

«-Гексан . .

ттт

24,5

Г

40,9

т т г

33,6

«-Пентан .

.

тт

38,4

т г г

1 1 , 6

г т г

1 1 , 6

ТГ

52,7

г г г

2,0

г г

9,0

Ю*

147

ются

трижды

вырожденными. Но

конформации

с ф2 =

= 180° (транс)

и ф2

= 60° (гош) уже различимы — в них

различ­

ны взаимодействия

метальных групп

(разумеется,

конформации

с ф2

= 60° и 300° в силу симметрии эквивалентны, т.

е. гош-форма

так

и в н-бутане из-за отталкивания метальных групп угол ф2 не

равен в точности 60°.

Согласно данным,

по дифракции

электро­

нов

[4,

5],

ф2 =67,5

±

1,1°, расчеты

конформаций

также

дают

ф2

=

67,5°[3] и

71°

[2].

ной цепи), ограничимся учетом двух углов вращения

ф2 и

ф3.

Тогда имеет смысл построить конформационную

карту

(ф2,

ф3)

и указать на ней линии одинаковых значений

энергии — экви-

60

120

180

2Ь0

300

360

% гРад

Рис. 3.1. Конформационная карта н-пентана.

Концевые метильные группы фиксированы

в т р а н с -формах ((pt =

ф4 = 180°). Эквипо-

тенциали проведены с интервалами

1 ккал/моль,

считая от абсолютного минимума (ф* =

= Ф4 = 180°). Крестиками отмечены положения минимумов.