Файл: Томилов А.П. Адиподинитрил и гексаметилендиамин.pdf

Скачать файл
Заказать решение

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 11.04.2024

Просмотров: 185

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

систему, приведенную выше, могут быть добавлены NaBH4 или КВН 4 . Выход адиподинитрила при этом превышает 80%. Катализа­ торами этой реакции является1 1 4 также комплексы двухвалентного рутения, например {Ru[P(OCe H5 )3 ]3 } С12 , в смеси с ZnCl2 или SnCl2 .

Особенно эффективной для получения адиподинитрила из 1-циа- нобутена-2 оказалась1 1 3 каталитическая система, содержащая на­ ряду с NUP(OCe H5 )3 ]4 и избытком Р(ОС 6 Н 5 ) 3 также борорганическое соединение общей формулы BR3 . Зависимость выхода адиподинитри­ ла из 1-цианобутена-2 на таком катализаторе приведена в табл. 24. Результаты, приведенные в таблице, показывают, что выход адипо­ динитрила при использовании каталитических систем, содержащих соединения бора, достигает 94—95,5%. Так как катализатор может быть многократно (60—100 раз) использован, расход его весьма невелик.

Фирма Du Pont (США) разработала технологию получения адипо­ динитрила из бутадиена и синильной кислоты на никелевом ката­ лизаторе и предполагает построить цех, работающий по этому ме­ тоду1 2 4 .

Сообщается1 2 5 , что адиподинитрил образуется непосредственно из бутадиена и синильной кислоты при температуре до 200 °С и дав­ лении 1—5 кгс/см2 на катализаторе, содержащем трехфтористый бор

на

окиси

алюминия.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.

Пат. США 2342101 (1944); С. А., 38,

4622 (1944).

 

2.

Н a t с h

L . F.,

Petrol. ReL, 42, 157

(1963).

 

3.

G r i n e r

R.,

C.r., 116, 729

(1893);

117, 553 (1894);

T h i e l e I . , Ann . ,

 

308, 333

(1899).

 

 

 

 

4.

H a t c h

 

L. F.,

G a r d n e r

P. D. ,

G i l b e r t R.

E., J. Am . Chem.

Soc, 81, 5943 (1959).

5.М ю л л е р E. Новые воззрения в органической химии. Пер. с нем. под ред. А. Н. Несмеянова. М., Издатинлит, 1960. 680 с

6.

Б е к к е р

Г.

 

Введение в электронную теорию органических

реакций. Пер .

 

с нем., под ред. И. Л . Кнунянца. М., «Мир».,

1965. 576 с

 

 

 

 

7.

F a r m e r

 

Е. Н., L a w r e n c e

С. D.,

T h o r p e

J . F . ,

J. Chem. Soc,

 

1928, 729. Пат. США 2483049 (1949); С. А., 44, 652 (1950).

Ц ю р и х

Л . Г.,

 

Р о т е н б е р г

 

И. А., Ж О Х , 6, 203 (1936).

К л е б а н с к и й

 

А. Л . ,

 

С о р о к и н а

 

P. М.,

X а в и н

3. Я . ,

Ж О Х , 17, 235 (1947).

 

 

8.

O w e n

L . , J.

Chem. Soc,

1949,

243.

 

 

 

 

 

 

 

 

9.

Л е в и н а

P.

 

Я-, С к в а р ч е н к о

В. P.

и др., Ж О Х ,

19, 62

(1949);

 

С к в а р ч е н к о В. Р . ,

Уч. зап. МГУ,

 

131, 167

(1950).

 

 

 

 

10.

С л о б о д

и н

 

Я. М.,

Ж О Х , 24, 444 (1954);

M i s

l o w

 

J. A m . Chem.

 

Soc,

75,

2512

(1953). Пат. ФРГ

1119848 (1961); С. A . , 57, 4541 (1962).

11.

С л о б о д и н

 

Я. М.,

Ж О Х , 8, 714 (1938);

K i e r s t e a d

R. W.,

 

L i n s -

 

t e a d

R. P.,

W e e d

o n

B . C . L . , J. Chem. Soc,

1952,

3610. С л о б о -

 

д и н

Я. М.,

В и н о к у р о в а

Н. М.,

Ж О Х ,

22, 123

(1952).

 

K i e r ­

 

s t e a d

R. W.,

J. Chem. Soc,

1953, 1799.

Пат. США 2631999

(1953); С. А.,

 

47, 5728 (1953). Zorsberg J.

L . , Illinois Smale Florists' Assosn.,

bull . ,

№ 141,

 

3 (1952); C. A . , 46, 6309 (1952).

K r e u t z e r

W. A . , M c B e t h

 

C. W . ,

 

Science,

113, 657 (1951). Пат. США 2586793 (1952); С. A . , 46,

4184

(1952).

12.

H e n n i n g e r

A . , Ann . , 7,

229 (1886).

 

 

 

 

 

 

 

 

13.

M i s 1 о w

K-,

H e 1 1 m a n

H . M . , J. Am . Chem. Soc,

73,

244

(1951).

132

14.

Д е л a M a p П.,

Б о л т о н Р .

Электрофильное

присоединение к нена­

 

сыщенным системам. Пер. с англ . , под ред. В . И. Соколова. М., «Мир»,

 

1968. 320 с.

 

 

 

 

15.

P o u s t m a М. L . ,

J. Org. Chem.,

31, № 12, 4167

(1966);

P o u s t -

m а М. L . , Science, 157, № 3792, 997 (1967).

16.Пат. США 2911450 (1959); С. А., 54 4385 (1960). Англ. пат. 505573 (1939); С. А., 33, 7822 (1939). Нем. пат. 716961 (1942); С. А., 38, 2350 (1944). Пат. ГДР 14502 (1958); С. А., 53, 13052 (1959). Пат. США 2422252 (1947); С, А . , 41, 6273 (1947). Англ. пат. 569719 (1945); С. А., 41, 6273 (1947). Франц. пат. 1326286 (1963); С. А., 59, 11246 (1963). Голланд. заявка 6409693 (1965); С. А. 63, 2897 (1965). Голланд. заявка 6405761 (1964); С. А., 62 9008 (1965). Яп. пат. 8281 (1971); С. А., 75, 5210 (1971).

17.Англ. пат. 798889 (1958); С. А., 53, 6077 (1959).

18.Франц. пат. 1327067 (1963); С. Л., 61, 573 (1964). Франц. пат. 1336283 (1963); С. А., 60, 2755 (1964).

19.

П у д о в и к

А. Н., Ж О Х ,

19,

1179

(1949). Франц. пат.

1332042 (1963),

 

1332045 (1963); С. А., 60, 2752 (1964).

 

 

 

 

 

 

 

 

20.

Н е n г i с i - О 1 i v е

G.,

J. Organometal.

Chem., 29,

№

2,

307

(1971).

21.

Заявка

ФРГ 2107469

(1971); С. А., 75,

140230

(1971). З а я в к а

Ф Р Г 2107468

 

(1971); С. А., 75,

140231 (1971). З а я в к а

ФРГ 2107467 (1971); С. А., 75, 140229

 

(1971) . Заявка ФРГ 2138790 (1972); С. А., 76, 99092 (1972). Англ. пат. 1260691

 

(1972) ; С. А.,

76, 99076 (1972).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

22.

З а я в к а

Ф Р Г 2143157

(1972); С. А.,

77,

4865 (1972).

 

 

 

 

 

23.

З а я в к а

ФРГ

1950971

(1970);

С. А.,

73,

14152 (1970).

 

 

 

 

24.

З а я в к а

ФРГ 2200780

(1972); С. А.,

77,

113789

(1972).

 

 

 

 

25.

Яп. пат. 5683 (1971); С. А.,

74,

124763 (1971).

 

 

 

 

 

 

26.

Б о б к о в

С. С ,

Г р и б о в

А. М.

 

и др. В сб. «Производство

бензола».

 

Л . , Госхимнздат, 1962. См. с.

257.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27.

П е т р о в

А. А.,

С о п о в

Н. П.,

 

Ж О Х ,

15, 981

(1945).

 

 

 

28.

П е т р о в

А. А.,

С о п о в

Н. П.,

 

Ж О Х ,

17, 1105

(1947).

 

 

29.

C o l l i n g

 

P. М.,

Diss Abstr.,

24,

№ 10, 3977 (1964).

 

 

 

 

30.

T a y l o r

R. F.,

M o r e

у

G. H . ,

Ind. Eng. Chem., 40, 432 (1948).

31 .

R u s t

F. E.,

V a u g h a n

W. E.,

J. Org. Chem.,

5,

472

(1940).

32.

Англ. пат. 1129226 (1968); С. A . . 70, 3248 (1969).

 

 

 

 

 

33

Англ. пат. 798027 (1958), 798028 (1958); С. А.,

53, 6078 (1959). Пат. Ф Р Г

 

1118189 (1961); С. А., 56, 14079 (1962). Франц.

пат.

1381796

(1964); С. А . ,

 

62, 9008 (1965). Заявка ФРГ 2015821

(1971); С. А . , 74, 12587 (1971).

34.

З а я в к а

ФРГ 2046007

(1971); С. А.,

75,

6613

(1971).

 

 

 

 

 

35.

М е i n е г s

A. F.,

М о г г i s s

F. V . ,

C h a p p e l o w

С. С ,

Ind. Eng.

 

Chem., Proc

 

Design. Develop.,

5

(1), 66 (1966). Англ. пат. 798394 (1958);

С.A . , 53, 6077 (1959). Яп. пат. 24175 (1965); С. А., 64, 4938 (1966).

36.Заявка ФРГ 1902843 (1970); С. А., 73, 87404 (1970).

37.

Заявка Ф Р Г 1942382 (1970); С. А., 73,

133659 (1970).

 

 

 

 

 

38.

S u e r m o n d t

A. A . ,

Kunst. Plast., 8,

307

(1961). Н i n m £ n

F.

G.,

 

J. Econ. Entom., 47,

549

(1954). D o m m e r g u e s

Y . ,

Fruits

(Paris), 14,

 

177 (1969); C. A . , 53,

16460 (1959). Пат. США 2636875 (1954); С. A . . 48,

5218

 

(1954); Пат. США 2389576 (1945); С. А., 40,

1536

(1946).

 

 

 

 

39.

Пат. США 3026360

(1962); С. А., 57,

12317 (1962). Франц. пат.

1345968

 

(1963); С. А., 60, 9146 (1964). Франц. пат.

1445708 (1966), С. А., 66,

55016

 

(1967). Яп. пат. 19812 (1967); С. А., 68, 114038 (1968). Англ. пат. 1147258

 

(1969); С. А., 71, 2954 (1969). Яп. пат. 6610 (1971); С. А., 75, 77941 (1971).

40.

М а м е д а л и е в

Ю. Г.,

Г у с е й н о в

М. М.,

С а л а х о в

М. С ,

 

Д А Н АзССР, 17, №

1, 19 (1961).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

41.

Англ. пат. 669338 (1952); С. А., 47, 1725 (1953).

 

 

 

 

 

 

42.

Пат. ФРГ 1237096 (1967); С. А., 67, 53631

(1967).

 

 

 

 

 

43.

A r g a n b r i g h t

R.

P.,

Y a t e s

W. F.,

J.

Org.

Chem.,

27,

1205

 

(1962).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

44.

Л а у p и Т. М.

Неорганическая химия. Т. I . Пер.

с

англ.,

под

ред.

 

С. А. Вознесенского

и Л . К. Лепинь. М., О Н Т И ,

1935. См. с. 288.

 

 

133

45.Пат. США 3050568 (1962); С. А., 58, 447 (1963).

46.Англ . пат. 1007077 (1965); С. А., 66, 28375 (1967).

47.

Н a g i w а г а

Н . ,

Т о d о

N . .

 

B u l l . Chem.

Soc. Japan,

45,

№ 6.

1944

 

(1972).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

48.

А л ь т ш у л e p С В . ,

Ф л и д

Р . М.,

Э и г л и н

А. Л . ,

Нефтехимия,

 

11, №

2, 259

(1971),

11, До 3,

440

(1971).

А л ь т ш у л е р

С.

В . ,

 

Э н -

 

г л и н

А. Л .

Авт. свид. № 212251

(1968); Открытия. Изобр. Пром.

образ­

 

цы.

Товарн.

знаки,

№

28,

 

223

(1970).

А л ь т ш у л е р

 

 

С.

В . ,

 

Ф л и д

P . M . ,

Э н г л и н

А. Л .

Авт. свид. №

291904 (1969);

Изобр . ,

 

пром., образцы. Товарн. знаки, № 4, 67

(1971).

 

А л ь т ш у л е р

 

С В .

 

Кандидатская диссертация. МХ П СССР,

Москва,

1972.

 

 

 

 

 

49.

К u n u g i

Т., T o m i n a g a

 

Н . , N i s h i m u r a

Т.,

Когё

 

кагаку

 

дзасси,

73,

№ 1,

170 (1970); С. А.,

72,

131938 (1970).

 

 

 

 

 

 

50.

Б о б к о в

С. С ,

С м

и р н о в

С. К-

Синильная кислота. М.,

«Химия»,

 

1970.

173

с

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

51.

R е р р е

W . ,

Ann . , 596, 133 (1955).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

52.

Пат. Ф Р Г 851059 (1952); С. А.,

50,

4195

(1956).

 

 

 

 

 

 

 

 

53.

Пат. Ф Р Г

1177136 (1964); С. А.,

61, 14539 (1964).

 

 

 

 

 

 

 

54.Пат. США 2477573 (1949); С. А., 44, 4023 (1950).

55.Пат. США 2477674 (1949); С. А., 44, 4023 (1950).

56.Пат . США 2477617 (1949); С. А., 44, 4023 (1950).

57.Пат. США 2518608 (1950); С. А., 45, 639 (1951); Англ. пат. 646964, 646965, 646966 (1950); С. А., 46, 6139 (1952).

58. Пат. Ф Р Г 872941 (1953); С. А., 50, 4195 (1956). Пат. Ф Р Г 878942 (1953);

С.А., 50, 4196 (1956). Англ . пат. 676705 (1952); С. А., 47, 4901 (1953).

59.Пат. США 2477597 (1949); С. А., 44, 4023 (1950). Голланд. заявка 6606762

(1966);

С. А., 66, 75649 (1967). Канад. пат. 508135 (1954); Р Ж Х и м . , 23П456

(1956).

 

60.Пат. США 2477672 (1949); С. А., 44, 1131 (1950). Англ. пат. 639438 (1950);

С.А., 44, 7865 (1950).

61.

З а я в к а

Ф Р Г

1948460 (1971); С. А., 75,

19737 (1971).

62.

K u r t z

P.,

 

Ann . , 631, 27 (1960).

 

63.

Ч а л т ы к я н

О. А., Купрокатализ .

Ереван, «Айпетрат», 1963.

64.Англ . пат. 647420 (1950); С А., 45, 7139 (1951). Пат. США 2462388 (1949);

С.А . , 43, 4286 (1949).

65.Англ . пат. 1144356 (1969); С. А., 70, 96190 (1969).

66.

K e r n

W .,

J o c k u s c h Н . , W o l f r a m

A . , Makromol. Chem.,

3, 223

 

(1949); 4, 213 (1950).

 

 

67.

Пат. Ф Р Г 1091561 (1960); С. А., 55, 20955 (1961).

 

68.

С м и р н о в

С. К., Г а л ь п е р и н Е. Л . ,

С т р у к о в О. Г.,

Ж Н Х ,

 

11, 564

(1966).

 

 

69.Пат. США 2557258 (1951); С. А., 46, 1582 (1952).

70.Англ. пат. 692827 (1953); С. А., 47, 10549 (1953).

71. Пат. США 2570794 (1951); С. А . , 46, 4563 (1952).

72.Пат. США 2751407 (1956); С. А., 51, 1250 (1957). Англ. пат. 756243 (1956);

С.А., 51, 5112 (1957).

73. З а я в к а

ФРГ 1948458 (1971); С. А., 74, 141027 (1971). К u r t z P., Ann . ,

572, 55,

69 (1951).

74.Англ . пат. 823487 (1959); С. А., 54, 7007 (1960).

75.Пат. США 2750403 (1956); С. А., 51, 456 (1957). Англ. пат. 732863 (1955);

С.А., 50, 1897 (1956).

76.Пат. США 2680761 (1954); С. А., 49,- 4711 (1955). Англ. пат. 739816 (1955);

С.А., 50, 7127 (1956).

77.Пат. США 3138634 (1964); С. А., 61, 6926 (1964).

78.

J

a n z

G. J.,

A s с a h R. С , K e e n a n A. G., Canad. J. Res., 25В

 

272

(1947).

 

79.

J

a n z

G. J.,

Canad. J. Res., 25B, 331 (1947).

80.

W i l l i a m s

H . E., Cyanogen Compounds. London, Arnold, 1948. P. 443.

81.

Пат. США 2583984 (1952); С. A . , 46, 7582 (1952).

134

82. В a i г d W. С , S u r r i d g e J. Н., J. Org. Chem., 36 № 19, 2898 (1971).

83.Нем. пат. 463123 (1928).

84.Яп. пат. 3230 (1960); С. А., 55, 1455 (1961).

85.Пат. ФРГ 870095 (1953); С. А., 50, 4196 (1956).

86.Яп. пат. 2158 (1959); С. А., 54, 10866 (1960).

87.Пат. ФРГ 848809 (1952); С. А., 47, 5425 (1953). Пат. США 2646443 (1953);

С.А., 48, 7048 (1954).

88.Пат. ФРГ 857374 (1952); С. А., 50, 4195 (1956).

89.

Н u i s g е п R.,

L a s c h t u v k a

Е., Вег., 93,

65

(1960).

 

90.

Пат. США 2462407

(1949); С. А., 43, 3847 (1949). Пат. США 2592301

(1952);

 

С. А., 46, 6431 (1952). Пат. США 2628216 (1953); С. А., 47, 5130 (1953). Пат.

 

США 2957814 (1960); С. А., 55,

6929

(1961).

 

 

 

91.

P i e p e n b r i n k

Н. F., Ann . , 572, 83 (1951).

 

 

 

92.

Пат. США 2388318 (1945); С А., 40, 1875 (1946). Пат. США 2410073 (1946);

 

С. А., 41, 1239 (1947). Х о п п ф

Г.,

М ю л л е р А.,

В е н г е р Ф.

Поли­

 

амиды. Пер. с нем., под. ред.

А. Б .

Пакшвера.

М.

Госхимиздат,

1958.

 

См. с. 50.

 

 

 

 

 

 

93. Т и н и у с К- Пластификаторы. Пер. с нем., под ред. Е. Б . Тростянской.

М.-Л., «Химия», 1964, См. с 721.

94.Y a m a m о t о К-, Когё кагаку дзасси, 73, 1899 (1970); С. А., 74, 75961 (1961). Пат. США 2532311 (1950); С. А., 45, 3863 (1951).

95.Англ. пат. 667207 (1952); С. А., 47, 5430 (1953).

96.Пат. США 2749359 (1956); С. А., 51, 1255 (1957).

97.Пат. США 2532312 (1950); С. А., 45, 3863 (1951).

98.Пат. США 2999107 (1959); С. А., 56, 2338 (1962). Франц. пат. 1545065 (1968); С. А., 72, 3056 (1970).

99.Голланд. заявка 6613268 (1967); С. А., 67, 53725 (1967).

100. Яп. пат. 1871 (1956); Р Ж Х и м . , 40П595 (1958).

101.Пат. США 2451386 (1948); С. А., 43, 6647 (1949). Англ. пат. 653347 (1951); С. А., 46, 1583 (1952).

102.Пат. США 2478285 (1949); С. А., 44, 2009 (1950).

103. С м и р н о в С Д . , Т о м и л о в А. П. и др . , Ж- орг. хим., 2, 1717 (1966).

104.Яп. пат. 6424 (1954); С. А., 50, 4201 (1956).

105.Яп. пат. 313 (1957); С. А., 52, 2887 (1958).

106.Пат. США 2695912 (1954); С. А., 49, 14025 (1955). Англ. пат. 756242 (1956); С. А., 51, 5112 (1957).

107.Яп. пат. 3329 (1969); С. А., 70, 114656 (1969).

108.Пат. США 2478258 (1949); С. А., 44, 1131 (1950).

109.

С е в а с т ь я н о в а

И. Г., Т о м и л о в

А. П.,

Ж О Х , 33,

2815 (1963).

110.

С м и р н о в

С. К-,

С е в а с т ь я н о в а

И. Г.

и др., Ж-

орг. хим., 5,

 

1392 (1969).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

111.

С м и р н о в

Ю. Д . ,

С м и р н о в

С. К-,

Т о м и л о в

А. П.,

Ж-

орг.

 

хим., 4, 216 (1968);

Т о м и л о в

А. П.,

С м и р н о в

Ю. Д . ,

Ж-

орг.

 

хим., 5, 864

(1969);

Т о м и л о в

А. П.,

В а р ш а в с к и й

С.

Л.,

 

С м и р н о в

Ю. Д .

Авт. свид. №

213021

(1968);

Изобр.,

пром.

образцы.

Товарн. знаки, № 10, 30 (1968).

112.Франн. пат. 1529134 (1968); С. А., 71, 30092 (1969).

113.З а я в к а ФРГ 1806096 (1969); С. А., 71, 30093 (1969).

114. З а я в к а ФРГ 1807088 (1969); С. А., 71, 38383 (1969).

115.Пат. США 2402873 (1946); С. А., 40, 7231 (1946).

116.Пат. США 2509859 (1950); С. А., 44, 8361 (1950).

117.Пат. США 2464723 (1949); С. А., 43, 4286 (1949).

118.Пат. США 2553008 (1951); С. А., 46, 130 (1952). Пат. США 2422859 (1947); С. А., 42, 205 (1948).

119.Пат. США 2571099 (1951); С. А., 46, 3068 (1952).

120. Пат. США 2666748 (1954); С. А., 49,

1774 (1955). L a n e

J.

F.,

F e n ­

t r e s s

J.,

Sc

h e r

w o o d

I . . Т.,

J. Am . Chem. Soc,

66,

545

(1944).

C o t t i n

R.,

С. г.,

197, 254

(1933).

T c h e l i t c h e f f

P.,

B u l l . Soc.

chim.

France, 1949, 474.

 

 

 

 

 

135

121.

З а я в к а ФРГ 2009470 (1971); С. А., 74,

124890

(1971). Пат. США 2447600

 

(1948); С. А., 42, 8815 (1948).

 

 

122.

Франц. з а я в к а 2010935 (1970); С. А., 73,

66068

(1970).

123.Англ. пат. 1178950 (1970); С. А., 72, 89831 (1970).

124.Inform. Chim., № 109, 14 (1971).

125.Пат. США 3062860 (1962); С. A . , 5S, 11225 (1963).

Глава V

ДРУГИЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АДИПОДИНИТРИЛА

ПОЛУЧЕНИЕ АДИПОДИНИТРИЛА ИЗ БУТИН-2-ДИОЛА-1.4 И ТЕТРАГИДРОФУРАНА

Представляют интерес способы получения адиподинитрила, осно­ ванные на использовании бутин-2-диола-1,4 и тетр агидрофура на в качестве исходного сырья. Схема реакций, приводящих к образо­ ванию адиподинитрила, такова:

 

 

(Г LI

 

к К

С Н = С Н

 

1J

 

+ 2 Н С Н О

 

+о2

- н

2 о

о с н о

 

 

 

- С О г

J - со

 

 

C H ­

-СО

 

 

 

I L

со­

 

о

 

 

 

\

о

U

НОСНо—С=С—СН„ОН

 

 

/ /

+н2

 

+ 5 Н 2

- 2 Н 2 0

+ 2 Н 2

 

 

 

 

 

Н О С Н 2 — С Н = С Н - С Н 2 О Н

+н2 Н О — ( С Н 2 ) 4 - 0 Н

 

 

 

+ 2 H C N | —2Н2 о

+2HC1 |

- 2 Н 2 0

 

 

 

NCCH2 —СН=СН—CH2 CN

CI—(СН2 )4 —CI

 

 

 

+ н 2

+ 2 N a C N

-2NaCl

 

 

 

 

 

 

 

NC—(CH^—CN

Получаемый из ацетилена и формальдегида в присутствии ката­ лизаторов1 - 2 при 90—100 °С и 3,5 кгс/см2 бутин-2-диол-1,4 восста­ навливают до бутен-2-диола-1,4 или бутандиола-1,4. Из бутен-2-ди- ола-1,4 и синильной кислоты (или цианидов металлов) получают 1,4-дицианобутен-2, гидрирование которого приводит к адиподинитрилу (см. стр. 130).

При действии хлористого водорода бутандиол-1,4 превращается в 1,4-дихлор бутан; последний получают также из тетр агидрофура на. При замещении в 1,4-дихлорбутане галогена на цианогруппу обра­ зуется адиподинитрил.

136

Смотрите также файлы