Файл: Томилов А.П. Адиподинитрил и гексаметилендиамин.pdf

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 11.04.2024

Просмотров: 174

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

и я-нитрофенола. Сильные дифференцирующие свойства адиподи­ нитрила позволяют титровать более сложные смеси кислот, напри­ мер смесь хлорной и бензойной кислот с фенолом и динитрофенолом. Ошибка определения даже при анализе очень слабых кислот и их смесей не превышает 1 — 3 ° о . Раздельное титрование смесей кислот с очень близкими свойствами ставит адиподинитрил в число луч­ ших неводных дифференцирующих растворителей.

Применение адиподинитрила в электрохимии. В последнее время большое значение в технике приобрели сернокислые электролиты для блестящего выравнивающего никелирования. В качестве добав­ ки к таким электролитам используют3 8 адиподинитрил. Указывает­ ся 3 9 , что по сравнению с другими выравнивающими и блескообразующими добавками адиподинитрил вводят в электролит в неболь­ шом количестве (Ю- 4 —10~3 моль/л) и он медленно расходуется в процессе электролиза.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Л И Т Е Р А Т У Р А

1.

К о р ш а к

В. В . ,

Ф р у н з е Т. М. Синтетические гетероцепные

полиами­

 

ды. М., Изд. АН СССР, 1962. 523 с.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

Х о п ф ф

Г.,

М ю л л е р

 

А.,

 

В е н г е р

Ф.

Полиамиды. Пер. с нем.,

 

под ред. А. Б . Пакшвера М., Госхимиздат, 1958. 452 с. Современные методы

 

синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Под

 

ред. И. Л . Кнунянца . М., В И Н И Т И , 1961.

К л а р е

Г.

Химия и техноло­

 

гия полиамидных волокон. Пер. с нем., под ред. 3. А. Роговина. М., Гизлег-

 

пром,

1956.

247

с.

К л а р е

Г.,

Ф р и ц ш е

Э.,

Г р ё б е Ф.

Синтети­

 

ческие полиамидные волокна. Пер. с нем., под ред. 3. А. Роговина. М., «Мир»,

 

1966.

683

с.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3.

М а с л я н с к и й

Г. Н.,

К л и м е н к о

 

В. Л .

В сб. «Производство бен­

 

зола». Л . , Госхимиздат, 1962. См. с. 3.

А н д р и а н о в

В . М.,

Б о р и ­

 

с о в и ч

Г. Ф., Х о х р я к о в

 

П. А.

В сб. «Производство бензола». Л . ,

 

Госхимиздат, 1962. См. с. 13.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.

А р б у з о в

Б . А., П о ж и л ь ц о в а

 

Е. А.,

Изв. АН СССР. Сер. хим.,

 

1946,

65.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

47, 784

5.

М и г a h a s h i

S.,

T a k i z a w а Т.,

J. Soc. Chem. Ind. Japan,

 

(1944); C. A . , 43, 4857 (1949).

Ф р е й д л и н

Л . X .

Проблемы кинетики и

 

катализа. Сб. 10. М., Изд. АН СССР, 1960. См. с. 187.

Ф р е й д л и н

Л . X . ,

 

С л а д к о в а

Т. А.,

Изв . АН

СССР,

Сер. хим.,

1961,

151.

Ф р е й д ­

 

л и н

Л . X . ,

Б а л а н д и н

А. А.

и др., Ж П Х , 32,

1600 (1959). Пат.

 

США 2762835 (1956); С. А.,

51-,

58161(1957). Англ. пат. 753616 (1957); С. А.,

 

51,

8776

(1957). Пат. Ф Р Г

836938 (1952);

С. А.,

52,

10158 (1958).

R e p -

 

р е

W.,

Ann . , 596,

80

(1955).

 

 

41, 4169

 

 

 

 

 

 

 

 

6.

Пат. США 2418441

(1947);

С. А.,

(1947). Англ. пат. 603825

(1948);

С. А., 43, 1793 (1949).

7.Пат. ФРГ 954416 (1956); С. А., 53, 11228 (1959).

8.

Пат. Ф Р Г 848654 (1952); С. А., 47, 11230 (1953).

9.

Пат. США 2301964 (1942).

10.

А р т е м ь е в А. А.,

В е н д е л ь ш т е й н Е . Г. и д р . , ЖурнВХО

 

им. Д . И. Менделеева,

11, № 6, 612 (1966).

11.Англ. пат. 1240410 (1971); С. А., 75, 110969 (1971).

12.Пат. США 2548772 (1951); С. А., 46, 10213 (1952).

13.Пат. ФРГ 1045653 (1958); С. А., 55, 1027 (1961).

14.Швейц. пат. 247990 (1948); С. А., 43, 7745 (1949).

15.

L e e L . , Р е а г с е Е . , J. Polymer Sci., Part А., 9, № 2, 557 (1971).

16.

Пат. США 3551495 (1970); С. А., 74, 76002 (1971).

12*

179



17. Б е л ы . пат. 630992 (1963); С. А-, 61, 793 (1964).

18.Пат. США 2819979 (1958); С. А., 52, 6793 (1958).

19.Пат. США 3103458 (1963); С. А., 59, 13763 (1963). Пат. США 3104190 (1963); С. А., 59, 13765 (1963).

20.Пат. США 2812999 (1957); С. А., 52, 7727 (1958).

21. Англ. пат. 1027953 (1966); С. А., 65, 2430 (1966). Пат. ФРГ 1236204 (1967); С. А., 66, 116156 (1967). Б е л ы . пат. 656256 (1965); С. А., 65, 7392 (1966).

22.Пат. США 3140265 (1964); С. А., 61, 8468 (1964).

23.Англ. пат. 802035 (1958); С А., 53, 3742 (1959).

24.Пат. США 2970040 (1961); С. А., 55, 13789 (1961).

25.Пат. США 2963340 (1960); С. А., 55, 5976 (1961). Пат. США 2824780 (1958); С. А., 52, 8577 (1958). Англ. пат. 853483 (1960); С. А., 57, 7483 (1962). Пат.

США 2914376 (1959); С. А., 55, 25273 (1961). Пат. США 3078243 (1963); С. А . , 58,12721 (1963). W a l k e r Е- Е . , J. A p p l . Chem., 2, 470 (1952).

26. Пат. США 2616869 (1953); С. А., 47, 4625 (1953). Пат. ФРГ 911324 (1954);

С.А., 52, 11473 (1958). Пат. ФРГ 828081 (1952); С. А., 50, 3744 (1956).

27.Пат. США 3007956 (1960); С. А., 56, 4795 (1962).

28.Пат. США 2732282 (1956); С. А., 50, 12098 (1956). Пат. США 3153662 (1964);

С.А., 61, 16094 (1964).

29.Пат. США 3255234 (1966); С. А., 65, 13556 (1966).

30.К о р о л ь А. Н. Теоретическая и экспериментальная химия, 1, 769 (1965);

 

2,79

(1966).

К о н о н о в

Н .

Ф., М а к а р о в с к и й Я- И . , и др., Ж П Х ,

 

38, №

11, 2522 (1965). D е

1 а

С а 1 z a d а

Н . ,

Т о m a s

V . , Quim. Ind.

 

(Madrid), 16,

№ 9, Ц

(1970). M о n f o r

t

J.,

V i d e 1 J.,

R e n о n

H . ,

 

J. Chim. Phys., Physicochim.

B i o l . ,

67, №

4,

748 (1970).

P г о k i с

R.,

 

S e r u n e c

V . , R e n o n

H . , Rev.

Inst. Fr. Petrole, Ann . Combust. L i -

 

quides, 25, № 3, 327 (1970); С

A . , 74 103686 (1971).

 

 

31.

S a u n d e r

s K-

W.,

Ind. Eng. Chem.,

43,

121

(1951). Англ . пат. 812114

 

(1959); С. A . , 53,

15545 (1959).

 

 

 

 

 

 

 

 

32.

Б е л ы . пат. 615042 (1962); С. А., 58,

6989

(1963).

 

 

 

33.Швейц. пат. 253872 (1949); С. А., 43, 8604 (1949).

34.Пат. США 2767088 (1956); С А., 51, 3143 (1957).

35.Пат. США 3201377 (1965); С. А., 63, 13545 (1965). Пат. США 3184499 (1965); С. А., 63, 5440 (1965).

36. З а я в к а Ф Р Г 2047289 (1972); С. А., 77, 36295 (1972).

37.Г у р ь е в И. А. Труды по химии и химической технологии. Вып. I . Горь­ кий, 1965. См. с. 129.

38.

К р у г л и к о в

С. С ,

К у д р я в ц е в

Н . Т.,

С е м и н а

Е . В . ,

Труды

 

Ш - г о

Международного

конгресса по коррозии металлов.

Т.

3. М.,«Мир»,

 

1968. См. с. 324.

К р у г л и к о в

С. С ,

А н т и п о в а

Л . М.

Труды

 

М Х Т И

им. Д . И. Менделеева. Вып. 62. М., 1969. См. с.

195.

К р у г л и ­

 

к о в

С. С , А н т и п о в а Л . М.,

Защита металлов,

6,

1, 81

(1970).

39.

К р у г л и к о в

С. С ,

К у д р я в ц е в

Н. Т.,

С е м и н а

Е. В .

Авт.

 

свид. № 257256 (1969); Изобр., пром. образцы. Товарн. знаки, № 35, 138

 

(1969).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Ч А С Т Ь I I

ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИН

Глава VIII

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЕКСАМЕТИЛЕНДИАМИНА

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гексаметилендиамин представляет собой бесцветные блестящие кристаллы в виде крупных пластинок со слабым аммиачным запа­ хом, характерным для высших алифатических аминов; он дымит на влажном воздухе и возгоняется в виде длинных игл1 . По различ­ ным данным1 "6 , температура плавления гексаметилендиамина со­ ставляет 39—42 °С. Температура кипения при атмосферном давлении равна1 204—205 °С, по данным5 196 °С.

Зависимость давления паров гексаметилендиамина от темпера­ туры в интервале 50—150 °С описывается уравнением7 (см. также табл. 35):

lgp = 8,3190

2577,3

Т

 

где /; — давление, мм рт. ст.; Т — температура, К.

Т а б л и ц а

35. Давление

паров гексаметилендиамина

 

при разных температурах2 »6 .6 .9 »1 0

 

Температура,

Давление,

Температура,

Давление,

°С

мм рт. ст.

°С

мм рт. ст.

50

1,5

117

50

60

2,8

120

64

65

4,0

130

95

70

5,1

140

138

80

9,0

150

194

90—92

14,0

155

200

90

15,4

160

267

96

20,0

170

355

100

25,8

180

470

110

41,0

186

500

Плотность расплавленного гексаметилендиамина при разных температурах2 » 1 1 приведена в табл. 36.

181


Т а б л и ц а

36. Плотность гексаметилендиамина

при разных температурах

Температура,

Плотность,

Температура,

Плотность,

Температура,

Плотность,

°С

г/см*

°С

г/смЗ

°С

г/смЗ

41,0

0,8477

92,0

0,8053

179,0

0,7328

55,7

0,8342

130,2

0,7726

131,2

0,7211

74,5

0,8186

143,5

0,7638

199,7

0,7117

80,0

0,8090

171,0

0,7398

200,0

0,7115

Вязкость гексаметилендиамина2 при разных температурах имеет следующие значения:

Температура, °С . . . .

 

60

70

80

90

Вязкость, мПа-с . . . .

1,21

1,03

0,89

0,78

Показатель преломления nf,

=

1,4498;

дипольный момент в

•бензоле1 2 -1 3 при 25 °С составляет

1,91

D,

при 45 ° С — 1,94 D.

Рис. 57. Расположение молекул

гексаметилендиамина

в его кристаллической

решетке.

Рентгеноструктурные исследования показали', что гексамети­ лендиамин имеет ромбическую бипирамидальную кристаллическую

• структуру с элементарной ячейкой D", = РЬса. На рис. 57 представ-