Файл: Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков..pdf

точном альбумине гидрофобных областей служат результаты его взаимодействия с АНС. МакКлар и Эдельман [290] показали, что при взаимодействии 2-п-толуидинилнафталин-б-сульфокислоты (ТНС) с бычьим сывороточным альбумином и (3-лактоглобули- ном наблюдается усиление флуоресценции. Деранло и Нейрат [291] использовали «дансил»-производные этиловых эфиров амино­ кислот.

н 3Сч / СН3

N

S02NHCHC00C2H6

I

R

Варьируя аминокислоты, эти авторы получили набор соеди­ нений, обладающих различной специфичностью. Присутствие участков связывания в химотрипсиногене и химотрипсине было доказано при взаимодействии с соответствующим производным триптофана. Для подобных исследований использовали также производные кумарина [293] и стильбена с гидрофобными боко­ выми цепями [292], например натриевую соль 4,4-быс-[2-хлор-4- диэтаноламино - 1,3,5-триазил (6)]-диаминостильбен-2,2-дисульфо­ кислоты. По-видимому, наилучшими свойствами обладают все же производные кумарина. Например, 4-метил-7-диэтиламиноку- марин (МДК) не содержит заряженных группировок, растворим во многих растворителях, может взаимодействовать с белками

вводных растворах в широком диапазоне pH выше 5. С по­ мощью МДК было установлено присутствие участков связывания

винсулине, бычьем (3-лактоглобулине и бычьем сывороточном альбумине. В последнее время Секин с сотр. [294, 295] использо­ вал в. работе флуоресцентные производные N-этилмалеинимида, относящиеся к типу R—О—S.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1.Inada У., J. Biochem. (Tokyo), 49, 217 (1961).

2.Hermans J., Jr., Biochemistry, 2, 193 (1962).

3.Hermans J., Jr., Biochemistry, 2, 453 (1962).

4.Tachibana A., Murachi T., Biochemistry, 5, 2756 (1966).

5.Crammer J. L., Neuberger A., Biochem. Jr, 37, 302 (1943).

6.Inada У., Kamata M„ Matsushima 4., Shibata /(., Biochim. Biophys. Acta, 81, 323 (1964).

7.Matsushima <4., Inada Y., Shibata K., Biochim. Biophys. Acta, 121, 338 (1966).

538(1966).

9.Tanford C., Hauenstein J. D., Rands D. G., J. Am. Chem. Soc., 77, 6409 (1956).

10.lnada У., Matsushima A., Kamata M., Shibata K., Arch. Biochem. Bioohvs 106, 326 (1964).

11. Smillie L. B., Kay C. M„ J. Biol. Chem., 236, 112 (1961).

12. Simpson R. T., Riordan J. F., Vallee B. L., Biochemistry, 2, 616 (1963).

13.Simpson R. T., Vallee B. L., Federation Proc., 22, 493 (1963).

14.Hamaguchi K., Ikeda K., Sakai H., Sugeno K., Narita K., J. Biochem (To­ kyo), 62, 99 (1967).

15.Stellwagen E., Biochemistry, 3, 919 (1964).

16. Rupley J. A., Biochemistry, 3, 1648 (1964).

' 17. Nagel R. L., Ranney H. M., Kucinkis L. K-, Biochemistry, 5, 1934 (1966).

22. Laskowski M., Jr., Widom J. M., McFadden M. L., Scheraga H. A., Bio­ chim. Biophys. Acta, 19, 581 (1956).

23. Laskowski M., Jr., Leach S. J., Scheraga H. A., J. Am. Chem. Soc., 82,

571 (I960).

24.Laskowski M., Jr., Leach S. J., Scheraga H. A., J. A., Chem. Soc., 82, 2154 (I960).

25.Leach S. J., Scheraga H. A., J. Am. Chem. Soc., 82, 4790 (1960)

26.Herskovits T. T„ J. Biol. Chem., 240, 628 (1965).

27.Riordan J. F., Wacker W. E. C., Vallee B. L„ Nature, 208, 1209 (1965)

28.Riordan J. F., Wacker W. E. C., Vallee B. L, Biochemistry, 4, 1758 (1965).

29.Ulmer D. D., Biochemistry, 5, 1886 (1966).

30.Hachimori Y., Matsushima A., Suzuki M., Inada Y., Shibata K. Biochim Biophys. Acta, 124, 395 (1966).

31.De Zoeten L. W., De Bruin O. A., Rec. Trav. Chirn., 80, 907 (1961)

32.De Zoeten L. IF., Havinga £., Rec. Trav. Chim., 80, 917 (1961).

33.Springell P. H., Biochim. Biophys. Acta, 63, 136 (1962).

34.Springell P. H., Biochem. J., 83, 7P (1962).

35.Hashizume H., Jmahori K-, J. Biochem. (Tokyo), 58, 60 (1965).

36.Hughes W. L., Jr., Straessle R., J. Am. Chem. Soc., 72, 452 (1950).

37.Hachimori Y. K-, Kurihara K., Horinishi H., Matsushima A., Shibata К

Biochim. Biophys. Acta, 105, 167 (1965).

38.Woody R. IF., Friedman M. E., Scheraga H. A., Biochemistry, 5, 2034

39.Wolff J., Covelli I., Biochemistry, 5, 867 (1966).

40.Gruen L., Laskowski M., Scheraga H. A., J. Biol. Chem., 234, 2050 (1959)

41.Edelhoch H„ J. Biol., Chem., 237, 2778 (1962).

42.Cha C.-Y., Scheraga H. A., J. Biol. Chem., 238, 2958, 2965 (1963).

43.Fujioka H., Scheraga H. A., Biochemistry, 4, 2206 (1965).

44.Li L.-K-, Riehm J. P., Scheraga H. A., Biochemistry, 5, 2043 (1966).

45.Friedman M. E., Scheraga H. A., Goldberger R., Biochemistry, 5, 3770

46.Riehm J. P., Scheraga H. A., Biochemistry, 5, 99 (1966).

47.Herriott R. M., Advan. Protein Chem., 3, 170 (1947).

48.Riordan J. F., Sokolovsky M., Vallee B. L., J. Am. Chem. Soc., 88, 4104 (1966).

49.Riordan J. F., Sokolovsky M., Vallee B. L., Biochemistry, 6, 358 (1967).

50. Sokolovsky М., Riordan J. F., Vallee В. L., Biochemistry, 5, 3582 (1966).

51.Cory J. G., Frieden E., Biochemistry, 6, 116 (1967).

52.Cory J. G., Frieden E., Biochemistry, 6, 121 (1967).

53. Yasunobu К■ T., Dandliker W. B., J. Biol. Chem., 224, 1065 (1957).

54.Yasunobu К. T., Peterson E. W., Mason H. S., J. Biol. Chem., 234, 3291 (1959).

55.Lissitzky S., Rolland M., Lasry S., Biochim. Biophys. Acta, 39, 379 (1960).

56.Murachi T., Inagami T., Yasui M., Biochemistry, 4, 2815 (1965).

57.- Nakamura K-, Matsushima A., J. Biochem. (Tokyo), 65, 785 (1969).

58.Covelli /., Wolff J., Biochemistry, 5, 860 (1966).

59.Frieden E., Ottesen M., Biochim. Biophys. Acta, 34, 438 (1959).

60.Yasunobu К. T., Wilcox P. E., J. Biol. Chem., 223, 309 (1948).

61.Takenaka O., Horinshi H., Shibata K-, J. Biochem. (Tokyo), 62, 501 (1967).

62.Steiner R. F., Biochemistry, 5, 1964 (1966).

63. Dube S. К., Roholt O. A., Pressman D., J. Biol. Chem., 241, 4665 (1966).

64.Hass L. F., Lewis M. F., Biochemistry, 2, 1368 (1963).

65.Flatmark T., Acta Chem. Scand., 18, 1796 (1964).

66.Wishnia Л., Weber /., Warner R. C., J. Am. Chem. Soc., 83, 2071 (1961).

67. Herskovits T. 7\, Laskowski M., Jr., J. Biol. Chem., 237, 2481 (1962).

68.Patchornik A., Lawson W. B., Witkop B., J. Am. Chem. Soc., 80, 4747 (1958).

69.Patchornik A., Lawson W. B., Witkop B., J. Am. Chem. Soc., 80, 4748 (1958).

70.Schmir G. L., Cohen L. A., Witkop B., J. Am. Chem. Soc., 81, 2225 (1959).

71.Patchornik A., Lawson W. B., Gross E., Witkop B., J: Am. Chem. Soc., 82, 5923 (1960).

72.Ramachandran L. K-, Witkop B., J. Am. Chem. Soc., 81, 4028 (1959).

79.Koshland D. E., Jr., Karkhanis Y. D., Latham H. G., J. Am. Chem. Soc., 86, 1448 (1964).

80.Horton H. R., Koshland D. E., Jr., J. Am. Chem. Soc., 87, 1126 (1965).

81.Bewly T. A., Li С. H„ Nature, 206, 624 (1965)

82.Oza N. B., Martin C. J., Biochem. Biophys. Res. Commun., 26, 7 (1967).

83.Previero A., Coletti M. A., Galzigna L., Biochem. Biophys. Res. Commun., 16, 195 (1964).

84.Weil L., Jones S., Buchert A. R., Arch. Biochem. Biophys., 46, 266 (1953).

85.Piras R., Vallee B. L., Biochemistry, 5, 849 (1966).

86.Ramachandran L. K-, Chem Rev., 56, 199 (1956).

87.Scoffone E., Fontana A., Rocchi R., Biochem. Biophys. Res. Commun., 25, 170 (1966).

88.Frankel-Conrat H., Methods in Enzymology, Vol. 4, Academic Press, New

York, 1957, p. 247.

90.Horinishi H., Hachimori У., Kurihara K-, Shibata K., Biochim. Biophys. Acta, 86, 477 (1964).

91.Takenaka A., Suzuki T., Takenaka O., Horinishi H., Shibata K., Biochim. Biophys. Acta, 194, 293 (1969).

92. Suzuki Т., Takenaka О., Shibata К., J. Biochem. (Tokyo), 66, 815 (1969).

93.Kasai H., Ando T., Seikagaku, 39, 570 ,1967).

94.Jandorf B. J., Michel H. 0., Schaffer N. K-, Egan R., Summerson 117. /•/., Discussions Faraday Soc., 20, 134 (1955).

95.Weil L., Seibles T. S., Arch. Biochem. Biophys., 54, 368 (1955).

96.Nakatani M„ J. Biochem. (Tokyo), 48, 633 (I960).

97.Weil L., Buchert A. R., Maher J., Arch. Biochem. Biophys., 40, 245 (1952).

98.Foliti 0., J. Biol. Chem., 51, 377 (1922).

99.Folin 0., J. Biol. Chem., 51, 393 (1922).

101.Matsushima A., Sakurai K., Nomoto Л4., Inada У., Shibata K., J. Biochem. (Tokyo), 64, 507 (1968).

102.Nakaya K-, Horinishi H., Shibata K., J. Bochem. (Tokyo), 61, 337 (1967).

103.Shibata K., Abstract, 7th Intern. Congr. Biochem. Tokyo, Col., 1—2 (1967).

104.Okuyama 7\, Satake K-, J. Biochem. (Tokyo), 47, 454 (1960).

105.Tonomura У., Tokura S., Sekiya K-, J. Biol. Chem., 237, 1074 (1962).

106.Tokura S., Tonomura У., J. Biochem. (Tokyo), 53, 422 (1963).

107.Kubo S., Tokura S., Tonomura У., J. Biol. Chem., 235, 2835 (1960).

108.Tokuyama A., Kubo S., Tonomura У., J. Biochem. (Tokyo), 60, 701 (1966).

109. Takemori S., Wada K-, Ando K-, Hosokawa M., Sekuzu /., Okunuki K.,

J.Biochem. (Tokyo), 52, 28 (1962).

110.Haynes R., Osuga D. 7\, Feeney R. E., Biochemistry, 6, 541 (1967).

111.Kanpfhammer J., Muller H., Z. Physiol. Chem., 225, 1 (1934).

112.Greenstein J. P., J. Biol. Chem., 109, 541 (1935).

113.Hughes W. L., Jr., Saroff H. A., Carney A. L, J. Am. Chem. Soc., 71, 2476 (1949).

114.Roche J., Mourgue M., Baret R., Bull. Soc. Chim. Biol., 36, 85 (1954).

115.Chervenka С. H., Wilcox P. E., J. Biol. Chem., 222, 621 (1956).

116.Chervenka С. H., Wilcox P. £., J. Biol. Chem,, 222, 635 (1956).

117. Geschwind I. /., Li С. H., Biochim. Biophys. Acta, 25, 171 (1957).

118.Klee W. A., Richards F. M., J. Biol. Chem., 229, 489 (1957).

119.Evans R. L., Saroff H. A., J. Biol. Chem., 228, 295 (1957).

120. Hettinger T. P., Harbury H. A., Proc. Nat. Acad. Sci. U. S., 52, 1469 (1964).

121.Kassell B., Chow R. B., Biochemistry, 5, 3449 (1966).

122.Maekawa K., Liener I. E., Arch. Biochem. Biophys., 91, 101 (1960).

123.Maekawa K-, Liener I. E., Arch. Biochem. Biophys., 91, 108 (1960).

124.Suzuki S., Hachimori У., Nippon Kagaku Zasshi, 89, 614 (1968).

125.Suzuki S., Hachimori Y., Matoba R., Biochim. Biophys. Acta, 167, 641 (1968).

126.Suzuki S., private communication.

127.Anderson W., Acta Chem. Scand., 8, 1723 (1954).

128.Christensen H. N., Compt. Rend. Trav. Lab. Carlsberg, 28, 265 (1951).

129.Tietze F., Mortimore G. E., Lomax N. R., Biochim. Biophys. Acta, 59, 336 (1962).

130.Bromer W. W., Sheehan S. K-, Berns A. W„ Arquilla E. R., Biochemistry.

6, 2378 (1967).

131.Sanger F., Biochem. J., 39, 507 (1945).

132.Sanger F., Biochem. J., 40, 261 (1946).

133.Porter R. R., Sanger F., Biochem. J., 42, 287 (1948).

134.Bernard E. A., Stein W. D., J. Mol. Biol., 1, 339 (1959).

135.Stein W. D., Bernard E. A., J. Mol. Biol., 1, 350 (1959).

136.Vratsanos S. M., Arch. Biochem. Biophys., 90, 132 (1960).

137.Vratsanos S. M., Bier M., Nord F. F., Arch. Biochem. Biophys. 77, 216 (1958).

138.Wofsy L., Singer S. J., Biochemistry, 2, 104 (1963).