Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

связями объединяются в единую систему. С практической точки зрения это важно при использовании постоянных заместителей, рас­ смотренных в гл. IV. Следует подчеркнуть, что такое единство не является формальным. Наоборот, формальной условностью следует считать выделение соединений углерода из числа всех соединений с ко­ валентными связями.

Из сказанного следует, что классификация скелетоводородов, с одной стороны, и функциональных производных, с другой стороны — это две независимые системы.

2. КЛАССИФИКАЦИЯ СКЕЛЕТОВОДОРОДОВ

Все скелетоводороды можно подразделить на углеводороды и ге­ тероциклы. Углеводороды подразделяются в свою очередь на алифа­ тические (с открытой цепью) и циклические. Циклические углеводоро­ ды представлены двумя типами: неароматические, или алициклические,

и ароматические. Кроме того, существуют углеводороды смешанного характера, молекулы которых содержат как циклические (алицикли­ ческие или ароматические), так и алифатические фрагменты.

Гетероциклы также подразделяются на ароматические и неарома­ тические. Неароматические гетероциклы могут сочетаться как друг е другом, так и с алифатическими, алициклическими и ароматическими углеводородными участками молекулы.

Алифатические, алициклические углеводороды и неароматические гетероциклы можно разбить на группы по признаку валентного состо­ яния атомов углерода. Соединения, содержащие только углеродные атомы в первом валентном состоянии (sp3), называются насыщенными. Если же неароматический скелетоводород содержит углероды во вто­ ром или третьем валентных состояниях (sp2 или sp), т. е. содержит двойные или тройные связи, то он входит в группу ненасыщенных сое­ динений.

Дальнейшая детализация этой классификационной схемы приво­ дится одновременно с рассмотрением номенклатуры соответствующих скелетоводородов.

3. КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ПРИЗНАКУ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

Любой функциональной группе —X соответствует определенный класс соединений R—X, где R— остаток скелетоводорода, получен­ ный из него удалением атома водорода. Важнейшие функциональные группы и названия соответствующих классов соединений, а также приставки и окончания, используемые для образования систематиче­ ских названий функциональных производных, приведены в табл. 4.

91

Т а б л и ц а 4

Важнейшие функциональные группы и соответствующие им приставки и окончания, используемые в систематической номенклатуре

* С о г л а с н о ж е н е в с к о й н о м е н к л а т у р е (п р и н я т ы в х и м и ч е с к о й л и т е р а т у р е н а р у с с к о м я з ы к е ) .

** Э ти о к о н ч а н и я д о б а в л я ю т с я к н а з в а н и ю р а д и к а л а и л и к п е р е ч и с л е н и ю н а з в а н и й р а д и к а л о в .

Г л а в а V I

ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА СУЩЕСТВУЮЩИХ НОМЕНКЛАТУРНЫХ СИСТЕМ

В химической литературе используются наименования органиче­ ских соединений, основанные на различных номенклатурных системах. Это затрудняет освоение общих номенклатурных принципов и пони­ мание соответствующих специальных текстов. Если бы даже удалось достичь строгого единства номенклатуры во всех новых публикациях, все же еще надолго сохранится необходимость понимать работы, из­ данные за предыдущие годы. Поэтому неизбежно знакомство с основ­ ными принципами нескольких важнейших номенклатурных систем.

Исторически первой возникла так называемая тривиальная номен­ клатура, не имеющая никакой научной основы (например, теории стро­ ения). Тривиальные названия соединений случайны и обычно обус­ ловлены обстоятельствами (источник получения ит. д.), непосредствен­ но не связанными с химическими теориями. Примерами тривиальных названий являются' «винный спирт», «аспирин», «галловая кислота»,

«пенициллин» и т. д.

Рациональная номенклатура основана на некоторых аспектах те­ ории строения. Определенные классы соединений рассматриваются при этом с точки зрения понятия о гомологических рядах. Гомологи­ ческим рядом называется совокупность соединений, отличающихся друг от друга только количеством метиленовых групп —СН2— в мо­ лекуле. Члены данного гомологического ряда можно рассматривать как производные простейшего члена этого ряда, полученные путем последовательной вставки некоторого количества метиленовых групп между атомами водорода и углерода в одной или нескольких связях С—Н.

За основу берется название первого члена гомологического ряда, а все остальные члены этого ряда рассматриваются как соответствующие замещенные производные

Как тривиальная, так и рациональная номенклатуры не универ­ сальны. Они не позволяют вывести однозначно наименование для лю­ бого произвольно выбранного соединения. В случае тривиальной но­ менклатуры причина такой ограниченности очевидна. Но и возможности рациональной номенклатуры исчерпываются быстро по мере услож­ нения строения соединений. Тем не менее обе номенклатуры не потеря-

98