Файл: Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию учеб. пособие.pdf

нию углеводорода с тем же числом углеродных атомов. Если один или оба атома водорода амидной аминогруппы замещены на радикалы, то либо пользуются окончаниями типа -метиламид, -диэтиламид и т. д., либо к названию соответствующего амида, добавляют приставки типа

N-метил-, N,N-duamuA- и т. д.

Заменяя гидроксилы двух карбоксильных групп двухосновной кис­ лоты на иминогруппу —NH—, получают имиды соответствующих кис­ лот.

6. Гидразиды кислот. Результат замены кислотного гидроксила на гидразидную группу—NH—NH2. Гидразиды карбоксильных кис-

О

лот R—с —NH —NH2 называют, добавляя окончание -гидразид

кназванию соответствующего углеводорода.

7.Имидолы. Результат замены карбонильного кислорода карбо-

NH

ксильной группы на иминогруппу: R—С—ОН. Представляют собой

таутомерную форму амидов карбоксильных кислот*. Самостоятельное

NH

значение имеют сложные эфиры имидолов —С—О—R — алкилимидо-

латы.

амидины, добавляя окончание -амидин к названию соответствующего углеводорода.

9. Нитрилы. Результат замены карбонильного кислорода и гид­ роксила карбоксильной группы на трехвалентный азот: r _ c = n . Их можно считать также и сложными эфирами синильной кислоты, что отражено в их общем названии — цианиды.

Систематические названия нитрилов получают, добавляя оконча­ ние -нитрил к названию углеводорода с тем же числом углеродных ато­ мов, либо окончания -карбонитрил вместо окончания -карбоксильная кислота в названии соответствующей карбоксильной кислоты.

Если нитрилы рассматривать как сложные эфиры, то их названия образуют, присоединяя к названию радикала окончание -цианид. Нитрилы можно также рассматривать как продукты замещения водо­ родных атомов скелетоводорода на нитрильные группы: r _ C e= n .

Втаком случае пользуются приставками циано-, дициано- и т. д.

10.Производные угольной кислоты. Благодаря наличию двух гидроксильных групп у угольной кислоты существуют производные,

невозможные для других карбоксильных кислот (табл. 23).

* Понятие таутомерии рассматривается в гл. XIII.

140

Т а б л и ц а 23

Классификация и номенклатура производных угольной кислоты

рид, -карбонамид , -карбонгидразид, N,К-диметилкарбонамид и т. д.

Примеры названий производных карбоксильных кислот приведены в табл. 24.

141

Т а б л и ц а 24

Названия производных карбоксильных кислот

Тривиальные названия, принятые ШРАС в качестве систематических названий.

142

СЕРУСОД ЕРЖ АЩ И Е СОЕДИНЕНИЯ

Часть органических соединений, содержащих в молекуле один или несколько атомов серы, имеют свои кислородные аналоги. Такие сое­ динения рассматриваются как тиопроизводные соответствующих кис­ лородных соединений.

Тиолами (тиоспиртами или меркаптанами) называются соединения, содержащие —SH-группу. Их называют аналогично соответствующим спиртам, но вместо окончания -ол, -диол и т. д. ставят -тиол, -дитиол и т. д. Иногда пользуются также приставкой меркапто- для обозначе­

тонов.

Для монотиокислот пользуются окончанием -тиокислота, если поло­ жение атома серы (замещает она карбонильный или гидроксильный кислород) не уточнено. Если атомом серы заменен гидроксильный кис­ лород карбоксильной группы, применяется окончание -тиоловая кис­ лота, если карбонильный — -тионовая кислота.

Сульфиды, или тиоэфиры (R—S—R'), дисульфиды (R—S—S—R'),

аналогии с простыми эфирами, заменяя приставку алкокси- полным наз­ ванием радикала с добавлением к нему приставки -тио-, -дитио-, -сульфинил- или -сульфонил- соответственно. В рациональной номенк­ латуре используются окончания -сульфид, -дисульфид, -сульфоксид и -сульфон, добавляемые к перечню( радикалов\ R и R'.

°

Сульфиновые кислоты \R —S—ОН у и сульфоновые кислоты

/ О \

R —S—ОН называют аналогично карбоксильным кислотам, поль-

\О /

зуясь окончаниями -сульфитная кислота и-сульфоновая кислота соот­ ветственно. В женевской номенклатуре вместо последнего окончания принято -сульфЬкислото, а также общее название класса сульфокис­ лоты, по настоящее время используемые в советской химической литературе. Рассматривая сульфино- и сульфогруппы в качестве заместителей, следует пользоваться приставками сульфино- и

сульфо-.

Сульфиновым и сульфоновым кислотам соответствуют производные, получаемые путем замещения гидроксильной группы,— галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и гидразиды.

Примеры названий серусодержащих соединений приведены в табл. 25.

143