Файл: I. Периодический закон, периодическая система химических элементов в свете теории строения атомов.docx

Тема занятия «Предельные углеводороды – Алканы, Гомологический ряд, изомеры, химические свойства и получение. Циклоалканы, Гомологический ряд, изомеры, химические свойства и получение. »

Тип урока Урок сообщений новых знаний

Цель занятия	Учебная: Раскрыть физические свойства предельных научить школьников пользоваться Периодической таблицей; сформулировать общие закономерности, лежащие в основе таблицы. систематизировать знания учащихся о периодичности; научить школьников пользоваться Периодической таблицей; сформулировать общие закономерности, лежащие в основе таблицы.
	углеводородов. Дать понятие о свойствах алкана. Раскрыть
	химические свойства предельных углеводородов. Познакомить
	учашихся с гомологическим рядом метана. Научить учащихся
	составлять изомеры
	Развивающая: развить у обучающихся такие
	интеллектуальные умения и навыки, как сравнение,
	сопоставление, обобщение и анализ.
	Воспитательная: Воспитывать коллективизм, эстетические нормы,
	умение высказывать свои взгляды, суждения, понимание значимости о
	обучения, формировать мировоззренческие понятия о познаваемости
	Природы

ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ

А. Наглядные пособия Оборудование урока: Презентации-слайды, карточки

Б. Раздаточные материалы Н. Н. Нурахметов, К.Бекишев, Н.А.Заграничная Химия 11 класс.

Содержание этапов урока (основные и необходимые методические пояснение и рекомендации)

I. Организационные вопросы

Организовать группу к занятии. Через дежурных проверить посещаемость

обучающихся.

II. Повторение пройденного материала

(Вопрос-ответ)

Какое явление называют изомерией?

Какие формулы называют структурными?

Что такое радикал? Изобразите структурные формулы углеводородных радикалов: -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9

III. Изложение нового материала (методика)

Углеводороды - простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами, или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой СnН2n+2, где n - число атомов углерода. В молекулах предельных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Алканы называют также насыщенными углеводородами или парафинами (Термин «парафины» означает «имеющие малое сродство»). Насыщенными называются СН-ды, в молекулах которых все атомы С-да, максимально до предела насыщенны Н-ом, т.е. неспособны к присоединению других атомов, а связи между ними простые. Названия первых десяти членов ряда предельных углеводородов уже даны. Первым членом гомологического ряда алканов является метан СН₄. Окончание -ан является характерным для названий предельных углеводородов. Далее следует этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончания -ан. Это пентан С₅Н₁₂ гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т. д. Алканы, начиная с четвертого члена ряда (бутана), имеют изомеры .Все алканы насыщены водородом до предела (максимально). Их атомы углерода находятся в состоянии sp³ —гибридизации, а значит, имеют простые (одинарные) связи. При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалетные частицы, называемые углеводородными радикалами (сокращенно обозначаются буквой R). Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания –ан на –ил (алкил). Состав которых выражается общей формулой СnН2n+1

Углеводороды
Метан	CH₄	Гексан	C₆ H₁₄
Этан	C₂ H₆	Гептан	C₇ H₁₆
Пропан	C₃ H₈	Октан	C₈ H₁₈
Бутан	C₄ H₁₀	Нонан	C₉ H₂₀
Пентан	C₅ H₁₂	Декан	C₁₀ H₂₂
Одновалентные радикалы
Метил	CH₃ -	Гексил	C₆ H₁₃ -
Этил	C₂ H₅ -	Гептил	C₇ H₁₅ -
Пропил	C₃ H₇ -	Октил	C₈ H₁₇ -
Бутил	C₄ H₉ -	Нонил	C₉ H₁₉ -
Пентил (амил)	C₅ H₁₁ -	Децил	C₁₀ H₂₁ -

Физические свойства. В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С1 — С4) — газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C5 — C17) — жидкости, начиная с С18 и выше — твердые вещества. Все насыщенные углеводороды не растворяются в воде, они растворяются в органических растворителях. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы. Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C₅H₁₂ до С₃₀Н₆₂. Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана.

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать изомеры гексана:

А вот более сложный пример:

1.Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pd) при
нагревании:

СН₃-СН=СН₂ + Н₂

→

СН₃-СН₂-СН₃,

СН_з-C≡СН + 2Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃.

2.Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:

С + 2Н₂ → СН₄.

Химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО₄ и т.п.

1. Галогенирование. При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до поли галогензамещенных алканов. Общая схема этой реакции показана на примере метана:

	Сl₂		Сl₂		Сl₂		Сl₂
СН₄	→	СН₃Сl	→	СН₂Сl₂	→	СНСl₃	→	ССl₄	(*)
<>	-HCl		-HCl		-НСl <>		-HCl

Реакция образования хлорметана протекает по цепному механизму, который характеризуется следующими стадиями: а) инициирование цепи:

	hv
Сl₂	→	2Сl

б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода:

Cl+ СН₄→НСl + СН₃

При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора:

СН₃ + Сl₂→СН₃Сl + Сl

Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций:

Cl + Cl → Сl₂, СН₃ + СН₃ → С₂Н₆, СН₃ + Cl → СН₃Сl

Суммарное уравнение реакции:

	hv
СН₄ + Сl₂	→	СН₃Сl + НСl.

Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хлорированию, давая смесь продуктов CH₂Cl₂, CHCl₃, ССl₄ по схеме (*).

Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связано с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986).

2.Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

3.Горение. При горении алканов выделяется большое количества тепла и образуется углекислый газ и вода:

С ₃Н ₈+5О ₂→3СО ₂+4Н ₂О+Q

4.При взаимодействии с водой образуется оксид углерода и водород.

СН₄+Н₂О –^Ni^,800-850С СО+3Н₂

5. Реакция разложения – Алканы разлагаются при сильном нагревании в отсутствии воздуха:

СН₄^1000С→ С+ Н₂

6. Дегидрирование ( выделяется водород и образуется Алкены):

СН₃– СН₃→СН₂= СН₂+ Н₂

«Циклопарафины»

Циклоалканы - это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

циклопропан циклобутан

Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой "межклассовой" изомерии . Строение. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре -связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С-С сильно отличаются от гетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

Изомерия и номенклатура.

1) Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С₄Н₈: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

2) Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

цис-изомер транс-изомер

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С₃, С₄) и обычные (С₅-С₇) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

Физические свойства. При обычных условиях первые два члена ряда (С₃ - С₄) — газы, (С₅ - С₁₆) — жидкости, начиная с C₁₇ — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Получение:

1.Основной способ получения циклоалканов - отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

Циклобутан

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные:

t°,P,Ni
C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.

Химические свойства:

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Так, например, циклопропан и циклобутан способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном):

2. Циклопропан, циклобутан и даже циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы.
Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

3. В реакцию присоединения с галогеноводородами опять же вступают только малые циклы. Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова:

4. Горение:

5. Реакция замещения:

Применение: при сгорании алканов выделяется огромное количество энергии, которая находит широкое применение в быту. Алканы являются не только дешевым и доступным топливом, но и служат основным химическим сырьем в промышленности для получения различных веществ. Циклоалканы используются в органическом синтезе.

ІV. Закреплениев нового материала

(выполнение заданий, оценка знаний и др.)

V. Домашнее задание

Составить 5 формул с изомерами

Пар. №6

VI. Подведение итогов урока

(Выставление оценок с комментарием, выяснение положительных и отрицательных моментов урока)

1. Выставление оценок с комментарием,

2. Выяснение положительные и отрицательные моментов урока

Преподаватель_____________ А.С.Ингенбаева

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ТАЛДЫКОРГАНСКИЙ КОЛЛЕДЖ СЕРВИСА И ТЕХНОЛОГИИ

ПЛАН ЗАНЯТИЯ №47-48

Дата	Группа
	С11ЭВМ
	С11ПУ
	СПМ
	П11М

Предмет Химия

Тема занятия «Непредельные углеводороды – Алкены », Гомологический ряд, изомеры, химические свойства и получение.

Тип урока Урок сообщений новых знаний

Цель занятия	Учебная: Раскрыть физические свойства непредельных учашихся систематизировать знания учащихся о периодичности; научить школьников пользоваться Периодической таблицей; сформулировать общие закономерности, лежащие в основе таблицы.
	углеводородов. Дать понятие о свойствах алкена. Раскрыть
	химические свойства непредельных углеводородов. Познакомить
	с гомологическим рядом этилена . Научить учащихся составлять
	изомеры.
	Развивающая: Развивать логическое мышления, умение
	пользоваться приемами сравнения и обобщения, выделять
	существенное, делать выводы. Продолжить формирование знаний
	химического языка и умение его применять при характеристике
	химических реакций .
	Воспитательная: Воспитывать коллективизм, эстетические
	нормы, умение высказывать свои взгляды, суждения,
	понимание значимости обучения, формировать
	мировоззренческие понятия о познаваемости природы

ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ

Содержание этапов урока (основные и необходимые методические пояснение и рекомендации)

I. Организационные вопросы

Организовать группу к занятии. Через дежурных проверить посещаемость

обучающихся.

II. Повторение пройденного материала

(Вопрос-ответ)

Что такое предельные углеводороды?

Общая формула алканов?

Получение?

К каким химичеким реакциям они подвергаются, приведите пример?

Общая формула циклопарафинов и разница между алканами?

Работа с карточками

III. Изложение нового материала

Простейшими непредельными (ненасыщенными) соединениями являются углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей. Алкены, содержащие две двойные связи, называются диенами, содержащие три двойные связи — триенами и т.д. Соединения с несколькими двойными связями имеют общее название полиены.

Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН₂= СН₂, в связи с чем алкены также называют этиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи этилена:

СН₃-СН=СН₂	СН₃-СН₂-СН=СН₂	СН₃-СН=СН-СН₃
пропилен	бутен-1	бутен-2

Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:

2-метил пропен. Общая формула гомологического ряда алкенов С_nН₂_n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами. При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы обшей формулы C_nH₂_n_-1, простейшие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):

СН₂=СН-	СН₂=СН-СН₂-
винил	аллил

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Три -связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; -связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, -связь является менее прочной, чем -связь. Дополнительное -связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием - и -связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного значения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обусловлено меньшей энергией -связи.Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи. Если каждый из атомов углерода при связи С=С связан с двумя разными заместителями, то эти заместители могут располагаться по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер), например: цис-бутен-2 транс-бутен-2

Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва -связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры представляют собой разные индивидуальные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами. Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс-изомеров. В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, например:

4метилпентен -2

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С₂ - С₄ — газы. С₅ – С₁₅ — жидкости, начиная с C₁₆ — твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

	t
С₈Н₁₈	→	С₄Н₁₀ + С₄Н₈

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов:

	t, Cr₂O₃	Пропен-1
СН₃-СН₂-СН₃	→	СН₃-СН=СН₂ + Н₂

3. В лаборатории. Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 170-180 °С:

	H₂SO₄	Этен
СН₃-СН₂-ОН	→	СН₂=СН₂ + Н₂О

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи.

1.Горение.(полное окисление). Этиленовые углеводороды горят в кислороде с образованием СО₂ и Н₂О:
СН₂=СН₂ + О₂ → 2СО₂+ 2Н₂О

2. Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Присоединение воды также идет по правилу Марковникова:

СН₃-СН=СН₂ + НОН → СН₃-СН(ОН)-СН₃.

3. Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:

СН₂=СН₂ + Вr₂→ ВrСН₂-СН₂Вr. (дибромэтан)

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4.Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

СН₃-СН=СН₂ + Н₂_t_,_Ni→ СН₃-СН₂-СН₃

Пропен-1 пропан
5.Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по свободнорадикальному механизму А_E:

nCH₂=CH₂^{УФ-лучи}→(-CH₂-CH₂-)_n
Применение: Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие. Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина. Из них получают различные растворители, лекарственные препараты, спирт, полимеры и др. С целью ускорения созревания овощей и фруктов этилен вводят в воздух закрытых овощехранилищ.

ІV. Закреплениев нового материала

(выполнение заданий, оценка знаний и др.)

В молекулах ненасыщенных углеводородов имеется одна двойная связь. Для них характерна реакция присоединения. Реакция присоединения протекает через образование. Присоединение галогенводородов происходит по правилу Марковникова. (Выполните задания)

V. Домашнее задание

Составить 5 формул с изомерами

Пар. №7

Преподаватель_____________ А.С.Ингенбаева

Задача 1. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?

Решение. Пропен можно поглотить бромной водой:

СН₃-СН=СН₂ + Вr₂→ СН₃-СНВr-СН₂Вr

или водным раствором перманганата калия:

СН₃-СН=СН₂ + [О] + Н₂О → СН₃-СН(ОН)-СН₂ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и улетучивается.

Задача 2. Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

Решение. Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по уравнению:

C_nH₂_n + HBr→ C_nH₂_n₊₁Br.

v(HBr) = 2,24/22,4 = 0,1 моль. v(C_nH₂_n) = v(HBr) = 0,1 моль. M(C_nH₂_n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых углеводородов состава С₅Н₁₀:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН₂-СН=СН-СН₃пентен-1 пентен-2

2-метилбутен-1 2-метнлбутен-2 З-метилбутен-1

Из этих веществ только пентен-2 имеет цис-транс-нзомеры:

транс-пентен-2                                цис-пентен-2

Ответ. Цис-пентен-2.

Задача 3. Сколько существует индивидуальных веществ состава С₃Н₅Сl. обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих веществ.

Решение. С₃Н₅Сl - это монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆. Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный углеродный скелет с концевой двойной связью:

С-С = С.

Структурная изомерия возможна только за счет положения атома хлора относительно двойной связи:

СН₃-СН = СНСl   СН₃-ССl = СН₂                     Сl-СН₂-СН = СН₂

1-хлорпропен    2-хлорпропен                       3-хлорпропен

1-хлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров: