Файл: I. Периодический закон, периодическая система химических элементов в свете теории строения атомов.docx

транс-1 –хлорпропен цис -1-хлорпропен

Ответ. 4 изомера.

Задача 4. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомерных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объему).

Решение. Молярная масса изомерных углеводородов равна: M(С_хН_у) = 21*2 = 42 г/моль, следовательно, углеводороды имеют формулу С₃Н₆. Такую молекулярную формулу имеют два вещества - пропен и циклопропан. Пропен реагирует с бромной водой:

СН₃- СН = СН₂ + Вr₂→ СН₃– СНВr - СН₂Вr.

Молярная масса дибром производного равна: М(С₃Н₆Вr₂) = 202 г/моль, а его количество: v(C₃H₆Br₂) = 40,4/202 = 0,2 моль. Следовательно, в исходной смеси было 0,2 моль пропена. Общее количество углеводородов в смеси было равно 11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана, который не взаимодействует с бромной водой.

Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: ( пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%,  (циклопропана) = 0,6, или 60%,

Ответ. 40% пропена, 60% циклопропана.

Задача 5. При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение. Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:

ЗС_nН₂_n + 2KМnO₄ + 4Н₂O = 3C_nH₂_n(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Из 3 моль алкена (массой 3-(12n+2n) = 42n) образуется 2 моль МnО₂ (массой 2*87 = 174 г). По условию задачи

42n –2,07= 174,откуда n = 2. Искомый алкен — этилен. С₂Н₄. Ответ. С₂Н₄

Карточка №1
1. Название алкенов по систематической номенклатуре и их общая формула (непредельные углеводороды).

2. Дайте определение непредельным углеводородам и назовите первый представитель их гомологического ряда.

3. Физические свойства и применение непредельных углеводородов и их производных.

Карточка №2
1. Напишите структурные формулы двух гомологов бутена-1и назовите их

2. Дайте названия следующим углеводородам по систематической номенклатуре:

Карточка №3
1. Напишите общую формулу углеводородов гомологического ряда этилена и формулы первых пяти гомолгов. Укажите их названия .

2. Напишите струтурные формулы соединений: 2-метилбутен-1; 3-метилпентен-1; 2-метилгексен-2.

3.Напишите уравнения реакций взаимодействия бутена-1 с водородом, бромом, бромводородом. Какие вещества образовались?

Карточка №4

1. Как получают этилен? Напишите два уравнения соответствующих реакций и укажите условия их протекания.

2. Напишите уравнения реакций: а) пропена-1 с хлороводородом; б) бутена-2 с водородом; в) горения этилена в кислороде; пентана-1 с бромом. Какие вещества образовались?

3. Напишите уравнения реакций при помощи которыхможно осуществиь следующие ревращения: С₂Н₄→С₂Н₆→С₂Н₅CL→ С₂Н₄ →СО₂

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ТАЛДЫКОРГАНСКИЙ КОЛЛЕДЖ СЕРВИСА И ТЕХНОЛОГИИ

ПЛАН ЗАНЯТИЯ №50-51

Дата	Группа
	С11ЭВМ
	С11ПУ
	СПМ
	П11М

Предмет Химия

Тема занятия «Диеновые углеводороды – Алкадиены», Гомологический ряд, изомеры, химические свойства и получение.

Тип урока Урок сообщений новых знаний

Цель занятия	Учебная: Раскрыть физические свойства диеновых систематизировать знания учащихся о периодичности; научить школьников пользоваться Периодической таблицей; сформулировать общие закономерности, лежащие в основе таблицы.
	углеводородов. Дать понятие о свойствах алкадиена. Раскрыть
	химические свойства диеновых углеводородов. Познакомить
	учашихся с гомологическим рядом метана. Научить учащихся
	состовлять изомеры.
	Развивающая: Развивать логическое мышления, умение
	пользоваться приемами сравнения и обобщения, выделять
	существенное, делать выводы. Продолжить формирование
	знаний химического языка и умение его применять при
	характеристики химической реакций .
	Воспитательная: Воспитывать коллективизм, эстетические
	нормы, умение высказывать свои взгляды, суждения,
	понимание значимости обучения, формировать
	мировоззренческие понятия о познаваемости природы

ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ

А. Наглядные пособия Оборудование урока: Презентации-слайды, интерактивная доска.

Б. Раздаточные материалы Н. Н. Нурахметов, К.Бекишев, Н.А.Заграничная Химия 11 класс.

Содержание этапов урока (основные и необходимые методические пояснение и рекомендации)

I. Организационные вопросы

Организовать группу к занятии. Через дежурных проверить посещаемость

обучающихся.

II. Повторение пройденного материала

(Вопрос-ответ)

Что такое непредельные углеводороды?

Напишите общую формулу?

На общую формулу какого ряда углеводородов похожа общая формула алкенов?

Расскажите о химических свойствах алкенов?

Работа с интерактивной доской

III. Изложение нового материала

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН₂_n_-2. Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными(одинарными). Двойные связи могут чередоваться, могут располагаться подряд. Если в молекулах алкадиенов двойные связи чередуются одинарными связями, то они называются сопряженными диеновыми углеводородами.

СН₂= С= СН –СН₃     бутадиен-1,2

СН₂= СН-СН = СН₂ бутадиен-1,3(дивинил)

СН₂= СН-СН₂-СН=СН₂пентадиен-1,4

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1) изомерия углеродного скелета.

2)    изомерия положения двойных связей

3)   цис-транс-изомерия

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с t_кип 34 С.

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃^t,Сr2О3→ СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂

Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции С.В. Лебедева путем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

	t, ZnO, Al₂O₃	Бутадиен-1,3
2С₂Н₅ОН	→	СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ + 2Н₂О.

Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения А_E, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:

	1,2
СН₂=СН-СН=СН₂ + Вr₂	→	СН₂=СН-СНВr-СН₂Вr

Или

	1,4
СН₂=СН-СН=СН₂ + Вr₂	→	ВrСН₂-СН=СН-СН₂Вr

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При бутадиеновый полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают каучук:

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-)_n.

2.Гидрирование (Присоединение водорода протекает стадийно)

СН₂= СН-СН = СН₂ +Н₂→ Н₃С-НС=СН-СН₃

бутадиен-1,3(дивинил) Бутен-2

Н₃С-НС=СН-СН₃+ Н₂→ Н₃С- Н₂С- СН₂-СН₃

Бутен-2 Бутан

Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.

Вулканизацией называется процесс нагревания каучука с серой, в результате которого получают резину. Впервые эффективный способ получения полибутадиенового каучука был предложен русским химиком С.В.Лебедевым.

ІV. Закреплениев нового материала

(выполнение заданий, оценка знаний и др.)

Какие СН-ды наз. Диеновыми?

Каково строение диеновых СН-ов

Что такое процесс вулканизация и кем он был получен впервые?

Напишите формулы 5 диеновых СН-ов

V. Домашнее задание

Составить 5 формул с изомерами (диеновых СН-ов)

Пар. №8

VI. Подведение итогов урока

(Выставление оценок с комментарием, выяснение положительных и отрицательных моментов урока)

Преподаватель_____________ А.С.Ингенбаева

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ТАЛДЫКОРГАНСКИЙ КОЛЛЕДЖ СЕРВИСА И ТЕХНОЛОГИИ

ПЛАН ЗАНЯТИЯ №52-53

Дата	Группа
	С11ЭВМ
	С11ПУ
	СПМ
	П11М

Предмет Химия

Тема занятия «Ацетиленовые углеводороды – Алкины », Гомологический ряд, изомеры, химические свойства и получение.

Тип урока Урок сообщений новых знаний

Цель занятия	Учебная: Раскрыть физические свойства ацетиленовых систематизировать знания учащихся о периодичности; научить школьников пользоваться Периодической таблицей; сформулировать общие закономерности, лежащие в основе таблицы.
	углеводородов. Дать понятие о свойствах алкинов. Раскрыть
	химические свойства ацетиленовых углеводородов.
	Познакомить учашихся с гомологическим рядом ацетилена
	Научить учащихся состовлять изомеры.
	Развивающая: Развивать логическое мышления, умение
	пользоваться приемами сравнения и обобщения, выделять
	существенное, делать выводы. Продолжить формирование
	знаний химического языка и умение его применять при
	характеристики химической реакций .
	Воспитательная: Воспитывать коллективизм, эстетические
	нормы, умение высказывать свои взгляды, суждения,
	понимание значимости обучения, формировать
	мировоззренческие понятия о познаваемости природы

ОБЕСПЕЧЕНИЕ ЗАНЯТИЯ

А. Наглядные пособия Оборудование урока: интерактивная доска, презетаций-слайды, видео-лаб.работы

Б. Раздаточные материалы Н. Н. Нурахметов, К.Бекишев, Н.А.Заграничная Химия 11 класс.

Содержание этапов урока (основные и необходимые методические пояснение и рекомендации)

I. Организационные вопросы

Организовать группу к занятии. Через дежурных проверить посещаемость

обучающихся.

II. Повторение пройденного материала

(Вопрос-ответ)

Читают доклад на тему «Происхождение каучука

Напишите общую формулу?

III. Изложение нового материала

Алкинами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Первый представитель этого класса — ацетилен НС ≡ СН, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

СН₃-С ≡ СН	СН₃-СН₂-C ≡ СН	СН₃-С ≡ С-СН₃
пропин	бутин-1	бутин-2

Простейший алкин с разветвленным углеродным скелетом:

З-метилбутин-1

Общая формула гомологического ряда алкинов С_nН₂_n_-2. Она совпадает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.

Строение. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Две -связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две -связи образованы при перекрывании двух пар негибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнительное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстояние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной - и двух -связей. Длина тройной связи С ≡ С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной связи составляет 828 кДж/моль. Структурная изомерия алкинов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

Номенклатура. В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:

4-метилпентин-2
Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях (С₂ – С₄) — газы, (C₅ – C₁₆) — жидкости, начиная с C₁₇ — твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Так, этилен имеет t_кип = -103 °С, ацетилен кипит при -83,6 °С; пропен и пропин соответственно при -47 °С и -23 °С. Растворимость низших алкинов в воде несколько выше, чем алкенов и алканов, однако она все же очень мала. Алкины хорошо растворимы в неполярных органических растворителях.

Получение: 1.Ацетилен получают в промышленности путем высокотемпературного крекинга метана:

	1500°С	Ацителен
2СН₄	→	CH ≡ CH + ЗН₂

2.В лабораторных условиях ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂ + С₂Н₂ ↑

Химические свойства алкинов обусловлены наличием в их молекулах тройной связи. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения А_E. Отличие алкинов от алкенов заключается в том, что реакции присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что -электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, присоединение брома к ацетилену приводит к образованию дибромэтена, который, в свою очередь, реагирует с избытком брома с образованием тетрабромэтана:

	Вr₂	1,2-дибромэтен	Вr₂	1,1,2,2-тетрабромэтан
СН ≡ СН	→	СНВr = СНВr	→	СНВr₂- СНВr₂

Алкины, так же, как и алкены, обесцвечивают бромную виду.

2. Гидрогалогенирование. Галогеноводороды присоединяются к тройной связи труднее, чем к двойной. Для активации галогеноводорода используют АlСl₃ — сильную кислоту Льюиса. Из ацетилена при этом можно получить винилхлорид (хлорэтен), который используется для получения важного полимера поливинилхлорида.

	АlСl₃
СН ≡ СН + HCI	→	СН₂= СНСl

В случае избытка галогеноводорода происходит полное гидрогалогенирование, причем для несимметричных алкинов на каждой стадии присоединение идет по правилу Марковникова, например:

<>	Аl Вr₃
СН₃- С ≡ СН + 2НВr	→	СН₃- СВr₂- СН₃ .

3. Гидратация. Присоединение воды к алкинам катализируется солями ртути (II)'

			Hg²⁺. H⁺
CH	≡	СН + Н₂О	→	[СН₂= СН - ОН]	≡	СН₃– СН = О

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или енолами. Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к соседнему атому углерода при двойной связи. При этом -связь между атомами углерода разрывается, и образуется -связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С = О по сравнению с двойной связью С = С.В результате реакции гидратации только ацетилен превращается в альдегид; гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова;, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны. Так, например, пропин превращается в ацетон:

	Hg²⁺
СН₃– СН ≡ СН + Н₂О	→	[СН₃- С(ОН) = СН₂] → СН₃– СО - СН₃.

Реакция гидратации алкинов была открыта М.Г. Кучеровым (1881 г.) и носит название реакции Кучерова.

4. В обычных условиях Ац.СН-ды только димеризуются и тримеризуются. Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

2СН –СН → СН₂= СН-С = СН винилацетилен

При пропускании ацетилена над активированным углем при 600 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола:

5.Горение (выделяется большое количества тепла):

С₂Н₂+5О₂→ 4СО₂+2Н₂О+2600кДж

Применение. На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. Выше уже отмечена возможность получения уксусного альдегида из ацетилена и различных кетонов из гомологов ацетилена по реакции Кучерова. в свою очередь, большой интерес представляют реакции алкинов с кетонами. Например, реакцией ацетилена с ацетоном можно получить изопрен — исходный продукт для получения синтетического каучука. Хлоропрен также получают из винилаиетилена. Ацетилен используется для сварки (кислородноацетиленовая сварка) металлов, поскольку при его горении развивается высокая температура.Его часто иср. Для сварки и резки металлов.

ІV. Закреплениев нового материала

(выполнение заданий, оценка знаний и др.)

В молекулах ацетиленовых углеводородов имеется тройная связь. Для них характерна реакция присоединения, эта реакция протекает ступенчато. В отличие от других СН-ов атом водорода в ацетилене проявляет кислотные свойства. Ацетилен взаимодействует с измельченными металлами и солями тяжелых металлов и образует ацетилениды. В обычных условиях в реакции полимеризации не вступает, а только димеризуется и тримеризуется

V. Домашнее задание

Составить 5 формул с изомерами (диеновых СН-ов)

Пар. №9